2023 Fiscal Year Final Research Report

Elucidation of the Origin of Homochirality of Chiral Organic Compounds by Using Asymmetric Autocatalysis

Research Project

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Project/Area Number	19K05482
Research Category	Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Allocation Type	Multi-year Fund
Section	一般
Review Section	Basic Section 33020:Synthetic organic chemistry-related
Research Institution	Waseda University (2021-2023) Tokyo University of Science (2019-2020)
Principal Investigator	Soai Kenso 早稲田大学, ナノ・ライフ創新研究機構, その他(招聘研究員) (90147504)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	川崎常臣東京理科大学, 理学部第一部応用化学科, 教授 (40385513) 朝日透早稲田大学, 理工学術院, 教授 (80222595)
Project Period (FY)	2019-04-01 – 2024-03-31
Keywords	不斉自己触媒 / ホモキラリティー / 不斉の起源 / the Soai reaction / 不斉触媒 / 反応有機化学 / キラル結晶 / 不斉認識
Outline of Final Research Achievements	Living organisms are composed of only one of the enantiomers that cannot be superimposed, such as L-amino acids, which have a relationship of real and mirror images (homochirality). The elucidation of their origin and process is a mystery in the chemical evolution leading to the origin of life. Aiming to elucidate the origin of homochirality, we found that by conducting the Soai reaction, an asymmetric autocatalytic reaction that amplifies the enantiomeric excess, in the presence of chiral crystals formed by achiral compounds such as glycine and 2-pyridone, these could effectively act as the origin of homochirality. Furthermore, absolute asymmetric synthesis was achieved under solid-gas conditions without any chiral factors. The results of this study deepen our understanding of the process of establishing homochirality.
Free Research Field	有機合成化学，不斉自己触媒，キラル化学，生命の起源
Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements	生命はL-アミノ酸を用いており，D型との混合物では生命は成り立たない。生命の起源の解明には，分子のホモキラリティーが成立した化学進化の過程解明が不可欠である。本研究成果は不斉自己触媒反応でホモキラリティー成立の過程を実現したものである。不斉起源とは考えられていなかったグリシンのガンマ結晶存在下，不斉自己触媒（Soai）反応によりホモキラリティーに到達すること，さらに不斉要因無しで絶対不斉合成を実現し，長年の有機化学の常識を覆した。キラル有機化合物がホモキラリティーに至った化学過程が明らかでなかったのに対し，明確な化学過程により可能であることを実証しホモキラリティーに対する認識をより深めた。