2021 Fiscal Year Annual Research Report
Environmentally Friendly Ionic Liquids and Labor-saving: Synthesis of Truxene-type Molecules on the Basis of Analysis of Reaction Mechanisms
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19K05564
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| Research Institution | Mie University |
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Principal Investigator |
岡崎 隆男 三重大学, 地域イノベーション学研究科, 教授 (90301241)
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| Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) |
北川 敏一 三重大学, 工学研究科, 教授 (20183791)
平井 克幸 三重大学, 地域イノベーション推進機構, 准教授 (80208793)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | イオン液体 / トルキセン / アルドール環化三量化 / 多環芳香族炭化水素 / グリーンケミストリー |
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| Outline of Annual Research Achievements |
化学物質による環境負荷の低減のため、次世代の有機合成では、大気汚染に繋がる揮発性有機溶媒から、環境にやさしい反応溶媒へ転換することが望まれる。イオン液体は、不揮発性であるため、大気を汚染することが無く、グリーンケミストリーの環境にやさしい溶媒として注目されている。また、有機合成においてイオン液体を溶媒として用いると、抽出のみで生成物を得ることができるため、従来の反応に比べて有機溶媒の使用量を減らせる。また、イオン液体は再利用できる。しかし、イオン液体中で複雑な構造の多環芳香族化合物の合成へ展開できるのか、わかっていない。一方、アルドール縮合による環化は種々の新しい多環芳香族化合物の合成法として注目されている。本研究では、従来不可能であったイオン液体中で異なるユニットをもつトルキセン型多環化合物の合成に挑戦した。
本年度の研究において、イオン液体[BMIM][Tf2N]中で、p-TsOH存在下、1-インダノンの二量体である2-(1-インダニリデン)-1-インダノンまたはtert-ブチル置換2-(1-インダニリデン)-1-インダノンを、tert-ブチル置換アセナフテノンまたはtert-ブチル-1-インダノンと共に、加熱して、縮合環化生成物を調べた。生成物としてアルドール縮合環化による新規トルキセン型多環芳香族炭化水素とトルキセン型アルドール環化三量体が生成した。また、2-(1-インダニリデン)-1-インダノンと、2-アセチルフルオレンまたはアセトフェノンをp-TsOH存在下、イオン液体中で加熱したところ、アルドール環化三量化により、それぞれ、新規多環芳香族炭化水素が生成した。生成物も抽出のみで分離でき、合成の省力化が達成できた。イオン液体は、今後、多くの機能性分子の環境にやさしい合成を飛躍的に発展させる可能性があると期待される。
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Research Products
(4 results)
