2021 Fiscal Year Annual Research Report
Petasis反応の高分子合成を指向した再設計とポリα-アミノ酸合成法の開発
| Project/Area Number |
19K05578
|
|---|
| Research Institution | Gunma University |
|---|
Principal Investigator |
覚知 亮平 群馬大学, 大学院理工学府, 助教 (00743816)
|
|---|
| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
|
| Keywords | アミノ酸 |
|---|
| Outline of Annual Research Achievements |
α-アミノ酸は高分子化学においても最も重要なビルディングブロックの一つであり、例えばα-アミノ酸がアミド結合で連結されたポリペプチドのモノマー単位となる。しかしながら、双性α-アミノ酸自身を繰り返し単位とする高分子の合成はほとんど知られていない。
このため、前年度までに、Petasis-3CRの改良法ならびにその高分子合成への展開をおこなった。具体的には、通常のPetasis-3CRが有機ボロン酸、グリオキシル酸、アミン間の反応であるのに対して、我々の変法は有機ボロン酸の代わりにそのメチルイミノ二酢酸（MIDA）エステル体が使用可能であることを明らかにした。さらに、有機ボロン
酸のMIDAエステルが塩基性条件下でボロン酸を除法できることを活用した3成分連結反応を行った。つまり、有機ボロン酸のMIDAエステル、グリオキシル酸、アミン間の3成分連結反応が塩基性条件下で進行することを見出している。さらに、本反応を高分子反応に展開し、高分子状ポリアミノ酸が生成することを報告している。
本年度は前年度までの成果をさらに展開した。前年度までに、有機ボロン酸MIDAエステルを有する高分子としてポリスチレン誘導体であるpoly(4-vinylphenyl MIDA boronic ester) (PSt-BMIDA)を設計・合成し、その改良Petasis反応による高分子反応を報告している。本年度は、様々なアミン基質が本反応に適用可能であることを実験的に見出した。さらに、得られた高分子状ポリアミノ酸の熱特性を評価した。この結果、カルボン酸の脱炭酸に由来する明確な分解挙動が観測された。以上、本研究ではPetasis-3CRが高分子合成に適用可能であり、ポリアミノ酸が合成可能であることを示した。
|
Research Products
(3 results)
