Designing racemic monomer consisting of one molecule of lactic acid and synthesis of crystalline poly(racemic lactic acid) by its stereoselective polymerization

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K05579
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 35010:Polymer chemistry-related
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: Nomura Nobuyoshi 名古屋大学, 生命農学研究科, 准教授 (70291408)
• Co-Investigator(Kenkyū-buntansha): 大石 理貴 東京工業大学, 物質理工学院, 助教 (20376940)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: ポリ乳酸 / ラセミ乳酸 / イソタクチック / 結晶性 / 融点 / 立体選択性 / ステレオコンプレックス / 植物由来

Outline of Final Research Achievements

The stereoselective polymerization of racemic lactide which is a cyclic dimer of racemic lactic acid is one of the effective methods for synthesis of crystalline poly(lactic acid) from racemic lactic acid. However, in the process of racemic lactide synthesis, undesired isomer, meso-lactide, is also produced about 35-50% yield, and purification of racemic lactide is required.
In this research, a new monomer consisting of one molecule of racemic lactic acid was designed. In this case, diastereomers do not exist, and racemic lactic acid is effectively utilized without formation of undesired compound. The designed monomer was iso-selectively polymerized to form crystalline poly(lactic acid).

Free Research Field

高分子合成

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

プラスチックが大きな社会問題となる一方、プラスチックを使わずに快適な生活を送ることは難しい。そこで注目されているのが、植物由来の資源循環型、かつ生分解性をも有するポリ乳酸である。市販のポリ乳酸は、光学活性なL-乳酸を原料とするが、リサイクルや耐熱性の改善には、ラセミ乳酸が望ましい。しかしラセミ乳酸を用いると、モノマーであるラクチドの合成時に異性体も生成してしまい、非効率である。
本研究では、ラセミ乳酸1分子を含むモノマーを用い、結晶性ポリ乳酸を合成できることを初めて実証した。ラセミ乳酸から合成したポリ乳酸の有効活用の手段となる可能性を有している。