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2021 Fiscal Year Annual Research Report

オリゴ糖鎖担持高分子の保護基フリー水中合成を基盤とするグライコクラスターの創製

Research Project

Project/Area Number 19K05580
Research InstitutionKyoto Institute of Technology

Principal Investigator

田中 知成  京都工芸繊維大学, 繊維学系, 准教授 (70585695)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywords活性エステル / RAFT重合 / 糖鎖高分子 / オリゴ糖 / 水中 / 保護基フリー / レクチン
Outline of Annual Research Achievements

水中での糖鎖高分子合成法の開発を目的として、水溶性活性エステル基を側鎖に有する新規なポリマーを合成し、糖鎖高分子の合成に利用した。前年度、2,3,5,6-テトラフルオロ-4-ヒドロキシベンゼンスルホン酸(sulfoTFB)を用いて新規に合成した水溶性活性エステル担持アクリルアミド誘導体の可逆的付加開裂連鎖移動(RAFT)重合において、ジメチルスルホキシド中での重合挙動の解析を行った。生成したポリマーの分子量は転化率に比例して増加し、低分散性を保つことを確認した。また、モノマーと連鎖移動剤の仕込比を変化させることで重合度を制御し、分子量の異なるポリマーが得られることも確認した。さらに、水溶性ラジカル開始剤および水溶性連鎖移動剤を用いた水中でのRAFT重合を検討した結果、低分子量分布のポリマーが得られることを確認した。
合成したsulfoTFB担持モノマーの水中での安定性を詳細に分析した結果、ビニル基とsulfoTFBの間に導入したアルキル鎖リンカーおよび活性エステル基によって形成される疎水的環境によって影響を受けていることが示唆された。
合成したsulfoTFB担持ポリマーを用いて、水中でシアル酸含有複合型糖鎖を有するオリゴ糖ペプチド(SGP)のペプチド鎖中のアミノ基を反応させることにより、オリゴ糖鎖を担持した糖鎖高分子を水中合成した。反応時、SGP添加量を変化させることによりSGP担持量の異なる糖鎖高分子を合成した。合成した糖鎖高分子は、SGPの非還元末端に存在するα2,6-シアリルガラクトシドに結合するニホンニワトコレクチンに特異的に結合することを水晶発振子マイクロバランスによって確認した。

  • Research Products

    (10 results)

All 2022 2021

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (8 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Invited: 2 results) Book (1 results)

  • [Journal Article] Polymers with Pendant Water-soluble Tetrafluorobenzene Sulfonic Acid Activated Esters: Synthesis, Stability, and Use for Glycopolymers in Water2022

    • Author(s)
      Sotaro Tsuji, Kazuma Kobayashi, Toshiki Fujii, Hiroaki Imoto, Kensuke Naka, Yuji Aso, Hitomi Ohara, Tomonari Tanaka
    • Journal Title

      Macromolecular Chemistry and Physics

      Volume: in press Pages: -

    • DOI

      10.1002/macp.202200072

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 新規水溶性活性エステル担持ポリマーを用いたオリゴ糖クラスターの水中合成2021

    • Author(s)
      辻爽太郎, 小林千真, 田中知成
    • Organizer
      第21回関西グライコサイエンスフォーラム
  • [Presentation] 水中で安定な水溶性活性エステル担持モノマーおよびポリマーの合成2021

    • Author(s)
      辻爽太郎, 小林千真, 田中知成
    • Organizer
      第70回高分子学会年次大会
  • [Presentation] 水中で安定なテトラフルオロベンゼンスルホン酸エステル担持ポリマーの合成2021

    • Author(s)
      小林千真, 辻爽太郎, 田中知成
    • Organizer
      第67回高分子研究発表会(神戸)
  • [Presentation] 水中で安定な新規水溶性活性エステル担持ポリマーの合成と水中重合後修飾2021

    • Author(s)
      辻爽太郎, 小林千真, 田中知成
    • Organizer
      第70回高分子討論会
  • [Presentation] 水溶性活性エステル担持ポリマーの合成と安定性:オリゴ糖鎖高分子合成への利用2021

    • Author(s)
      辻爽太郎, 小林千真, 田中知成
    • Organizer
      第11回CSJ化学フェスタ2021
  • [Presentation] サステイナブルな合成化学 ~糖鎖高分子の水中合成を例に~2021

    • Author(s)
      田中知成
    • Organizer
      京都工芸繊維大学繊維科学センター「未来環境を考える講演会」
    • Invited
  • [Presentation] Synthesis of polymer backbones with pendant water-soluble activated esters for synthesizing oligosaccharide-grafted glycopolymers by aqueous post-polymerization modification2021

    • Author(s)
      Sotaro Tsuji, Kazuma Kobayashi, Tomonari Tanaka
    • Organizer
      The 2021 International Chemical Congress of Pacific Basin Societies
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 保護基を使わない糖鎖高分子の水中合成2021

    • Author(s)
      田中知成
    • Organizer
      セルロース学会関西支部第17回若手セミナー2021
    • Invited
  • [Book] 水中有機化学反応プロセスの開発動向2022

    • Author(s)
      田中知成
    • Total Pages
      10
    • Publisher
      シーエムシー出版
    • ISBN
      978-4-7813-1663-5

URL: 

Published: 2022-12-28  

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