2022 Fiscal Year Annual Research Report
有機フラビン環の配列制御を基盤とする機能性超分子集合体の創製
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19K05617
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| Research Institution | Shimane University |
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Principal Investigator |
飯田 拡基 島根大学, 学術研究院環境システム科学系, 准教授 (30464150)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2023-03-31
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| Keywords | フラビン / 超分子 / キラリティ / ゲル / 有機分子触媒 / 酸素酸化 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
前年度までの研究により、リボフラビン誘導体とメラミン誘導体を有機溶媒中で加熱して溶解させ、冷却して静置することでゲル化が進行し、キラル超分子ゲルが得られることが分かっている。さらなる検討の結果、ゲル化の際に冷却の速度を変化させると、異なるキラル高次構造を有する超分子会合体が生成することが明らかとなった。この超分子構造の制御技術を用いれば、特性・機能を自在にスイッチングできるキラルソフトマテリアルの開発につながることが期待できる。また、フラビン化合物の特性や機能の探究を引き続き行った結果、可視光照射下でフラビンが光触媒として働き、トルエンとo-フェニレンジアミンの酸化的カップリングを経て、ベンゾイミダゾールを合成できることを見出した。本研究の全期間を通じて、フラビン光触媒を用いる化学選択的な非対称ジスルフィド合成法の開発や、フラビン－ヨウ素触媒によるアミノピリジンとアセトフェノンの酸化的C-N結合形成反応によるイミダゾ[1,2-a]ピリジンの合成、インドールとアゾールの酸化的カップリング反応や、アミジンとカルコンの酸化的カップリングによる多置換イミダゾールの合成など、多彩な反応を開発することに成功した。また、電解合成との融合によって電気で駆動するフラビン触媒反応系も実現できた。これらの検討を通じて、リボフラビン誘導体の酸化還元機能や有機触媒機能について重要な知見が得られ、機能性超分子・高分子材料の鍵構造としてフラビンが非常に有用であることを明らかとした。
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