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2021 Fiscal Year Annual Research Report

Boron-complexation for developing novel fluorescent dyes

Research Project

Project/Area Number 19K05628
Research InstitutionGifu University

Principal Investigator

窪田 裕大  岐阜大学, 工学部, 助教 (50456539)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywords近赤外吸収 / 近赤外蛍光
Outline of Annual Research Achievements

近赤外領域に吸収および蛍光を示す色素は,分子イメージングや近赤外有機ELなど,医療や電化製品など幅広い分野での応用が可能であり,我々の生活に大きく役立つ革新的材料である。有機分子が近赤外領域(700 nm以上)に蛍光を示すためにはπ共役系の伸張が必要である。しかしながらπ共役系の伸張による分子骨格の柔軟化が,熱失活を促進させ,蛍光消光や分子の不安定化を引き起こし,近赤外蛍光色素の実現を困難にしている。本研究では,近赤外領域に吸収および蛍光色素の開発を目指す。
本研究において,溶液中で近赤外領域である722 nmおよび781 nmに最大吸収波長を示す2つの色素の合成に成功した。また、これらの色素は近赤外領域である768 nmおよび833 nmに最大蛍光波長を示した。またそれぞれの蛍光量子収率は0.30および0.18であった。すなわち、近赤外領域において強い蛍光を示す色素の合成に成功した。更に、これらの色素をモノプロトン化することで、最大吸収波長を722 nmから868 nmおよび781 nmから1007 nmとそれぞれ146 nmおよび226 nmと大きく長波長化させることが可能であることを見出した。また、これらの色素はジプロトン化することで最大級波長が613 nmおよび680 nmと短波長化し、それぞれ630 nmおよび710 nmに蛍光を示した。 すなわち、合成した色素はハロクロミズム特性を示した。さらに、合成した色素はポリエチレン繊維に染色することが可能であった。このポリエチレン繊維は気体の酸に対して色が変わるテキスタイルセンサーとして応用できることを明らかにした。

  • Research Products

    (9 results)

All 2022 2021 Other

All Int'l Joint Research (1 results) Journal Article (2 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 2 results) Presentation (4 results) (of which Invited: 1 results) Book (1 results) Remarks (1 results)

  • [Int'l Joint Research] Kyungpook National University(韓国)

    • Country Name
      KOREA (REP. OF KOREA)
    • Counterpart Institution
      Kyungpook National University
  • [Journal Article] Synthesis and fluorescence properties of unsymmetrical 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole dyes2022

    • Author(s)
      Yasuhiro Kubota, Kenta Koide, Yuka Mizuno, Masato Nakazawa, Toshiyasu Inuzuka, Kazumasa Funabiki, Hiroyasu Sato, Masaki Matsui
    • Journal Title

      New J. Chem.

      Volume: 46 Pages: 1533-1542

    • DOI

      10.1039/d1nj04663b

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Synthesis of near-infrared absorbing and fluorescent bis(pyrrol-2-yl)squaraines and their halochromic properties2021

    • Author(s)
      Yasuhiro Kubota, Masato Nakazawa, Junheon Lee, Ryoma Naoi, Motoki Tachikawa, Toshiyasu Inuzuka, Kazumasa Funabiki, Masaki Matsui, Taekyeong Kim
    • Journal Title

      Org. Chem. Front.

      Volume: 8 Pages: 6226-6243

    • DOI

      10.1039/d1qo01169c

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] 近赤外領域に吸収を有するクロコニウム色素の合成と光学特性2021

    • Author(s)
      中澤 誠人、犬塚 俊康、船曳 一正、窪田 裕大
    • Organizer
      日本化学会 第101春季年会 (2021)
  • [Presentation] ピロールを母体としたスクアリリウム色素およびクロコニウム色素の合成と光学特性2021

    • Author(s)
      中澤 誠人、犬塚 俊康、船曳 一正、窪田 裕大
    • Organizer
      2021年度色材研究発表会
  • [Presentation] 近赤外領域に吸収を有するスクアリリウム色素およびクロコニウム色素の合成2021

    • Author(s)
      中澤 誠人、直井良磨、犬塚 俊康、船曳 一正、窪田 裕大
    • Organizer
      2021年度 第52回 中部化学関係学協会支部連合秋季大会
  • [Presentation] 機能性有機色素2021

    • Author(s)
      窪田 裕大
    • Organizer
      東海技術サロン
    • Invited
  • [Book] Progress in the Science of Functional Dyes (BODIPY Dyes and Their Analogues, 119-220)2021

    • Author(s)
      Ooyama Y., Yagi S. (監修) , Kubota Y(分担執筆)
    • Total Pages
      101
    • Publisher
      Springer
    • ISBN
      978-981-33-4392-4
  • [Remarks] 研究室ホームページ

    • URL

      https://www1.gifu-u.ac.jp/~matsuila/

URL: 

Published: 2022-12-28  

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