2020 Fiscal Year Research-status Report
Development of synthetic methodology and functions cyclic oligosaccharides
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19K05714
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| Research Institution | Tottori University |
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Principal Investigator |
野上 敏材 鳥取大学, 工学研究科, 教授 (60402963)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | 環状オリゴ糖 / グリコシル化反応 / 電解合成 / チオグリコシド |
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| Outline of Annual Research Achievements |
今年度は環状12糖の前駆体となる鎖状6糖合成の収率向上とスケールアップを目標に研究に取り組んだ。収率向上を実現する上で最大の問題は3位水酸基の低い反応性であり、これまでにも様々な反応条件を検討してきた。今年度はこれまで全く検討していなかった支持電解質のカチオンに着目し、カチオン構造の違いが収率に与える影響を調べた。その結果、これまで用いてきたテトラブチルアンモニウムカチオンよりも目的のオリゴ糖を高い収率で与えるアンモニウム塩を見出した。理由についてはまだ未解明であるが、電極表面の電気二重層がグリコシル化反応中間体の反応性に与える影響も考えられる。β-1,3-グルカン3糖を40-50%の収率で合成することに成功しているため、今後は鎖状6糖を合成するのに最適な組み合わせと合成順序について精査する予定である。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
3: Progress in research has been slightly delayed.
Reason
反応性の低い3位水酸基に対するグリコシル化反応において、支持電解質を見直すことで収率が向上することを見出せた。しかしながら、鎖状6糖のスケールアップ合成には成功しておらず、計画よりもやや遅れていると言わざるを得ない。最終年度での巻き返しを図りたい。
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| Strategy for Future Research Activity |
1)支持電解質等の反応条件最適化
支持電解質のカチオン構造が収率に与える影響が明らかになったため、粘度やイオン伝導率などの電解質のバルクの性質と収率の相関関係についても調べたい。カチオン構造として、これまで検討した4種類以外のアンモニウム塩についても検討する予定である。
2)環状βグルカン12糖の合成
鎖状6糖がある程度合成出来たら、ワンポットでの二量化と環化を実施する。
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| Causes of Carryover |
新型コロナウイルスの感染拡大のため、2021年2月にも研究活動の停止期間があったため。次年度使用額については当初予定していた機器分析の測定費用に使う計画である。
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