Development of synthetic methodology and functions cyclic oligosaccharides

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K05714
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 37020:Chemistry and chemical methodology of biomolecules-related
• Research Institution: Tottori University
• Principal Investigator: NOKAMI Toshiki 鳥取大学, 工学研究科, 教授 (60402963)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: 環状オリゴ糖 / グリコシル化反応 / 電解合成 / チオグリコシド

Outline of Final Research Achievements

We have studied electrochemical synthesis of cyclic oligosaccharide and achieved total synthesis of a novel cyclic oligosaccharide and revealed the reaction intermediate by spectroscopic analysis. In addition to the automated electrochemical assembly we have developed the electrochemical polyglycosylation method for synthesis of oligosaccharides. This method has been successfully applied to the synthesis of cyclic oligosaccharides to make a novel cyclic oligosaccharide wihch consists of N-acetylglucosamine.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

グルコースからなる環状オリゴ糖であるシクロデキストリンは最も学術的に注目を集めただけでなく、社会にも普及しているオリゴ糖の一つであると言える。天然に豊富に存在する多糖であるキチンやキトサンを構成するグルコサミンは対応する環状オリゴ糖が天然には存在していない。本研究で世界で初めてシクロデキストリンの構成糖であるグルコースをグルコサミンに置き換えた環状オリゴ糖「シクロカサオドリン」の化学合成に成功した。今後、シクロデキストリンとの比較を通じてシクロカサオドリンの機能が明らかにされるとともに、社会実装も期待される。