2023 Fiscal Year Final Research Report

Development of small molecule fluorescent compounds and elaboration of fluorescent probe for periodontal bacteria

Research Project

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Project/Area Number	19K05740
Research Category	Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
Allocation Type	Multi-year Fund
Section	一般
Review Section	Basic Section 37030:Chemical biology-related
Research Institution	Setsunan University
Principal Investigator	Omote Masaaki 摂南大学, 薬学部, 教授 (90299032)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	軽尾友紀子摂南大学, 薬学部, 講師 (30826235) 伊藤潔摂南大学, 薬学部, 教授 (50201926) 船曳一正岐阜大学, 工学部, 教授 (50273123) 谷敬太大阪教育大学, 教育学部, 教授 (60207165) 河合健太郎摂南大学, 薬学部, 准教授 (60826246)
Project Period (FY)	2019-04-01 – 2024-03-31
Keywords	蛍光性化合物 / トリフルオロメチル基 / 小分子
Outline of Final Research Achievements	Compound A, which has both a -CH=CHCF3 group and cyano group at position-2 and -5 of aniline respectively has good fluorescence with high quantum yield even in water, despite its small size and simple structure. In this study, we tried to elucidate the reason why compound A exhibited high fluorescence, and attempted to develop a fluorescent probe by using compound A for measuring the enzyme activity of prolyl tripeptidyl aminopeptidase (PTP), a hydrolase produced by periodontal disease bacteria. As a result, it was found that compound A returns to the ground state via a radiative deactivation pathway after photoexcitation and has a long fluorescence lifetime. In addition, although compound A was unfortunately not suitable as a fluorophore for the enzyme activity probe of PTP, we succeeded in synthesizing a fluorescent probe using AMC as a fluorophore.
Free Research Field	有機フッ素化学
Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements	化合物Aは水中でも優れた蛍光性を保つ。その理由として、励起状態からの緩和過程が主に放射失活の経路であり、結果的に効率の良い（蛍光量子収率の高い）蛍光性につながっている事実を突き止めることができた。同時に、2位に置換した-CH=CHCF3基のCF3基が本化合物の蛍光性に大きく寄与していることも分かった。これらの知見は、小分子な蛍光性化合物の創製研究において極めて有用な情報である。また、PTP酵素活性測定用の蛍光プローブについても、化合物Aの代替としてAMCを蛍光団として用いることで、目的の蛍光プローブ合成が達成できたことも、社会実装を見据えた学術的意義の高い研究成果と捉えている。