Development of a new synthetic method for multisubstituted tetrahydrofuran rings based on skeletal transformation of natural molecules

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K05839
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 38040:Bioorganic chemistry-related
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: Mori Naoki 東北大学, 理学研究科, 講師 (60463882)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: セサミン / リグナン / テトラヒドロフラン環 / zanthiplanispine

Outline of Final Research Achievements

Using sesamin, a naturally available furofuran lignan, as a synthetic element, we aimed to develop stereoselective synthesis of multisubstituted tetrahydrofuran rings and to synthesize zanthiplanispine by finding a new chemical transformation focusing on the reactivity at the benzylic position. Although the Baeyer-Villiger-type rearrangement with controlling selectivity of the rearrangement group at the benzylic position and the dehydrogenation reaction at the benzylic position proved difficult to achieve, the lactone obtained by MeReO3 oxidation was suggested to be an important intermediate that could lead to the synthesis of other lignans.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

テトラヒドロフラン環はリグナン、アセトゲニン、イオノフォアポリエーテル、マクロジオライドなど数多くの天然有機化合物中に見られる基本構造であるため、多置換テトラヒドロフラン環の立体制御合成は天然物合成における重要な課題である。本研究では、天然由来のフロフランリグナンであるセサミンを合成素子として利用し、ベンジル位の反応性に着目した新たな多置換テトラヒドロフラン環の立体選択的合成法の開発と種々のリグナン類の合成を目指した。MeReO3酸化により得られるラクトンは他のリグナン類の合成に繋がる重要中間体となりうる可能性が示唆された。