2020 Fiscal Year Research-status Report
Synthetic studies on non-canonical strigolactones
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19K05840
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| Research Institution | The University of Tokyo |
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Principal Investigator |
滝川 浩郷 東京大学, 大学院農学生命科学研究科(農学部), 教授 (40271332)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | ストリゴラクトン / カーラクトン酸エステル / 連続環化 / 4-デオキシオロバンコール / 5-デオキシストリゴール / 生合成経路 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
ストリゴラクトンは根寄生雑草の種子発芽刺激物質として単離された化合物群の総称であり、ある種の共生菌との共生シグナルや植物の枝分かれを制御するホルモンとしても知られている。ストリゴラクトンはその構造的特徴から、典型的と非典型的に分類されているが、典型的ストリゴラクトンにはABC環と呼ばれる3環性ラクトン部があるのに対して、非典型的ストリゴラクトンはBC環部を持たないかそれらが不完全である。本研究の主たる課題は、非典型的ストリゴラクトンの化学合成である。また、非典型的ストリゴラクトン類の合成を基盤として、ストリゴラクトン生合成経路の全貌解明に資することも目指している。
我々が独自に開発したクネーフェナーゲル縮合を基盤としたカーラクトン酸類の短工程合成法を駆使し、カーラクトン酸エステル類を研究協力関係にある神戸大学杉本教授に提供し、代謝実験などによりストリゴラクトン生合成に関する様々な新規知見獲得に成功した。また、18-ヒドロキシカーラクトン酸t-ブチルエステル（非典型的ストリゴラクトン）を化学合成し、この化合物を酸処理することによって4-デオキシオロバンコールと5-デオキシストリゴールの混合物（典型的ストリゴール）へと導くことに成功した。非典型的ストリゴラクトンからBC環が形成され典型的ストリゴラクトンに至る生合成過程およびその反応機構は全く明らかになっていないが、我々は酸による連続環化によってBC環形成をフラスコ内で実現できた。この成果は未解明なストリゴラクトンBC環の生合成に対して示唆に富む洞察を提供し得る。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
独自に開発したカーラクトン酸類の短工程合成法によるサンプル供給は、提供先での着実な成果につながっている。また、ストリゴラクトン生合成における大いなる謎であったそのBC環形成過程に極めて重要な示唆を提供し得る成果、即ち酸による連続環化によるBC環形成反応の実現にも成功した。現在は、酸による連続環化反応に関してより踏み込んだ研究を始めている。
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| Strategy for Future Research Activity |
ストリゴラクトンのBC環形成過程・反応機構を考慮に入れ適切な環化前駆体を設計すれば、連続環化反応によって非典型的ストリゴラクトンを典型的ストリゴラクトンへと変換し得ることを証明できたが、その反応機構の詳細を議論できる情報は得られていない。そこで、部分構造の違う環化前駆体を設計しそれを環化させることで、この連続環化が一般的に起こり得ることを示し、かつ反応機構の議論が可能な情報を得ることができると考えている。
また、ゼアピラノラクトンなどの天然非典型的ストリゴラクトンの合成の並行して行う。
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| Causes of Carryover |
コロナ禍で旅費の支出がなくなった。また、研究活動の制限期間があったため、消耗品等に関する支出が減った。
21年度は本課題の最終年度であるため、研究を加速させるべく担当学生も増強した。従って、消耗品等に関する支出も増大すると見込まれる。
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