Synthetic studies on non-canonical strigolactones

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K05840
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 38040:Bioorganic chemistry-related
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: Takikawa Hirosato 東京大学, 大学院農学生命科学研究科(農学部), 教授 (40271332)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: ストリゴラクトン / 天然物合成 / 生合成経路 / 天然物化学 / 電子環状反応

Outline of Final Research Achievements

Strigolactones (SLs) are a group of compounds isolated as seed germination stimulants for root parasitic weeds, but today they are also known as plant hormones that regulate shoot branching.
We have established a novel and efficient method for the synthesis of carlactonic acid, a non-canonical SL known as an important intermediate in SL biosynthesis, and applied it to the synthesis of heliolactone isolated from sunflower. In addition, We also provided the synthesized carlactonate derivatives to various research experiments and supported to obtain many new findings that contribute to the elucidation of SL biosynthesis. Furthermore, based on these findings, we have proposed an original hypothesis regarding the BC-ring formation process in canonical SL biosynthesis.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ストリゴラクトン（SL）は、近年、最も注目を集めている化合物群であり、多方面から精力的な研究が展開されている。当然ながら、古くから知られている典型的なSLと比較して、最近になって認知された非典型的SLの研究は遅れているため、非典型的SLの一種であり、かつSL生合成の鍵中間体であるカーラクトン酸の効率的合成法確立の意義は大きい。代表者が独自に開発したカーラクトン酸類の新規効率的合成法によって、ヘリオラクトンをはじめとする天然非典型的SL類の合成だけでなく、カーラクトン酸類の迅速かつ自在な供給が可能となった。
これらの成果を背景に、SL生合成経路の解明を志向した研究が急速に進展した。