2021 Fiscal Year Annual Research Report
Construction of Bicyclo[3.2.1]octene Derivertives via [4+1] Cycloaddition Reaction
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19K06968
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| Research Institution | Tohoku University |
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Principal Investigator |
加藤 信樹 東北大学, 理学研究科, 講師 (50400221)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | 有機合成 / [4+1]環化付加反応 / ジメトキシカルベン / bicyclo[3.2.1]octane / 始原植物ホルモン |
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| Outline of Annual Research Achievements |
研究代表者は、ジメトキシカルベンと環状ジエンの分子間[4+1]環化付加反応によるbicyclo[3.2.1]octaneならびにbicyclo[2.1.1]hexane骨格の新規１段階構築法の開発を行っている。昨年度、本反応を用いて植物ホルモン ジャスモン酸イソロイシンの先祖である始原植物ホルモンdn-cis-OPDAおよびdn-iso-OPDA合成を試みた。残念ながら、本反応をdn-cis-OPDAおよびdn-iso-OPDAの合成に適用することはできなかったものの別法にてこれらの合成に成功した。さらに、これらの化合物を用いて所属研究並びに国内外の３つの研究グループで生物学的研究を開始した。
本年度、生物学的研究をさらに後押しすべくdn-cis-OPDAおよびdn-iso-OPDAの類縁化合物であるdn-cis-OPDA-Ileならびにdn-iso-OPDA-Ile、cis-OPDA-Ile、iso-OPDA-Ile、cis-OPDA-Ile-GSH付加物を新たに合成した。現在、これらを用いた植物ホルモンの生物学的研究が進行しているとともに新たにインドの研究グループとの共同研究も開始した。また、これら一連化合物の動態ならびに代謝解析を行うべく重水素標識化合成シントンの開発についても着手した。合成シントンの開発過程でRu/Cを触媒、重水を重水素源とする重水素交換反応が重水素導入に有用であることを見出した。この方法を用いて7-iso-JA-Ile-d5ならびにcis-OPDA-d5の合成を行った。現在、cis-OPDA-Ile-d5、12-OH-JA-Ile-d5などの重水素標識化化合物の合成を行っている。これらに加え、分子間[4+1]環化付加反応を用いたヘルミントスポル酸の合成も継続しており全合成まで残り数段階というところまで進展している。
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[Journal Article] Deciphering OPDA Signaling Components in the Momilactone-Producing Moss Calohypnum plumiforme2021
Author(s)
Hideo Inagaki, Koji Miyamoto, Noriko Ando, Kohei Murakami, Koki Sugisawa, Shion Morita, Emi Yumoto, Miyu Teruya, Kenichi Uchida, Nobuki Kato, Takuya Kaji, Yousuke Takaoka, Yuko Hojo, Tomonori Shinya, Ivan Galis, Akira Nozawa, Tatsuya Sawasaki, Hideaki Nojiri, Minoru Ueda and Kazunori Okada
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Journal Title
Frontiers in Plant Science
Volume: 12
Pages: 688565
DOI
Peer Reviewed
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[Presentation] Chemical tuning of target selectivity by using stereochemical library of a natural product coronatine2021
Author(s)
Kengo Hayashi, Nobuki Kato, Raku Watanabe, Yousuke Takaoka, Haruna Nomoto, Misuzu Nakayama, Saki Miyagawa, Koji Miyamoto, Hideo Inagaki, Kazunori Okada, Takuya Kaji, Minoru Ueda
Organizer
Pacifichem2021
Int'l Joint Research
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