Development of polysubstituted heterocycles using boron catalysts

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K06973
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Nagoya University
• Principal Investigator: Shibuya Masatoshi 名古屋大学, 創薬科学研究科, 准教授 (40359534)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: ホウ素 / アルキン / ヒドロアミノ化 / 含窒素複素環 / 多成分カップリング反応 / 典型元素 / サスティナブルケミストリー

Outline of Final Research Achievements

Oxygen or nitrogen atom-containing heterocycles are important substructures in biologically active compounds. A Catalytic reaction that all atoms of a starting material transfer into the corresponding product without a loss of any atoms can minimizes wastes. Readily available and safe boron compounds are ideal catalysts for sustainable chemistry. Hence, our studies focus on boron-catalyzed hydrofunctionalization reactions. In this study, we have developed boron-catalyzed hydroamination-based reactions. Additionally, we found boron-mediated three-component coupling reactions.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究において、アルキンの分子内ヒドロアミノ化によって含窒素複素環が生成した後に連続してアリル基やシアノ基が導入されるホウ素触媒反応を見出した。これらの反応では、創薬研究上有用な2位に四置換炭素を持つ含窒素複素環が簡便に合成できる。また、アルキンにアリルシランとペンタフルオロフェニル基が導入される三成分カップリング反応を確立した。この研究から、トリス（ペンタフルオロフェニル）ボランがアルキンとの反応において、典型元素化合物であるにもかかわらず、遷移金属触媒様の反応性を持つことを明らかにした。これは、典型元素化合物の可能性を広げる重要な知見である。