Conformational analyses and stimuli-responsive functionalization of aromatic amides bearing nitrogen containing aromatic groups

2023 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K06978
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Showa Pharmaceutical University
• Principal Investigator: Okamoto Iwao 昭和薬科大学, 薬学部, 教授 (80307074)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2024-03-31
• Keywords: 立体構造変換 / フォールディング / フォールダマー / 大環状化合物 / conformational switching / folding / foldamer / macrocyclic compound

Outline of Final Research Achievements

In order to investigate new type of steric structures and outer stimuli responsive sterical interconversion, new series of aromatic amides were designed and synthesized. X-ray crystallography gave sterical structures directly, and NMR experiment gave information about behavior in solution. Substituent effect exists in controlling the size of cavity, which was not expected in the original plan.
Syntheses of these compounds were not simple, however our modification in coupling reaction improve the yields.

Free Research Field

有機構造化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

低分子医薬の開発過程において、その活性を検討する上では立体構造を考慮することが避けて通れないものとなっている。そしてこれを見通しよいものとし、自在に形を操ることは、いまだ完全にできるようにはなっていない。分子全体の立体構造と、その変化・変換をコントロールする指針があれば、見通しの良い創薬展開ができるはずである。
本課題は一連の芳香族アミド化合物をモデルとして取り上げ、分子設計における指針となるような、立体構造の予測と制御に関する知見を与えるものである。