2020 Fiscal Year Research-status Report
C-H 閉環プロセスによる複素環構築を基軸とした未踏分子変換プロセスへの挑戦
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19K06984
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| Research Institution | Mukogawa Women's University |
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Principal Investigator |
稲本 浄文 武庫川女子大学, 薬学部, 教授 (30359533)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | 炭素－水素結合官能基化 / 遷移金属触媒 / 分子内プロセス / 複素環化合物 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
遷移金属を触媒として用いた，化学的に不活性な炭素－水素結合の直接的な官能基化（いわゆる「C－H 官能基化」）は，アトムエコノミー・ステップエコノミーの観点から優れており，望む化合物をより迅速かつ効率的に合成しうる手法として，近年大きな注目を集めている．申請者はこれまで，この「C－H 官能基化」を分子内プロセスに適用した，様々な複素環化合物の新規合成法の開発に注力し，成果を挙げてきた．昨年度までに，2-ベンジルベンズアミド誘導体にパラジウム触媒を作用させることにより，少量ながらイソインドリノン化合物が得られることを見出していた．C(sp3)－H 結合に対する分子内アミノ化反応が進行していることを示唆する，興味深い知見であった．そこで今回，本イソインドリノン環構築法の反応条件スクリーニングをおこなった．様々なパラジウム触媒に加え，これまで同様のプロセスにて添加が必須であった再酸化剤を広範に検討した結果，ある条件下にて反応をおこなった際，再酸化剤を添加せずとも所望のイソインドリノン化合物が生成することを見出した．さらなる条件検討により，高収率にて目的化合物を得ることに成功した．得られた最適条件を，種々の置換基を有する 2-ベンジルベンズアミド誘導体に対して適用し，対応するイソインドリノン誘導体が良好な収率で得られることも確認した．現在，詳細な反応機構解明を目指していくつかの実験をおこなっており，さらなる基質適用範囲の拡大と併せて，本プロセスの実用性をさらに向上させていく予定である．
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
昨年度までに見出していた新規イソインドリノン化合物合成法について，反応条件最適化が終了している．現在，反応機構解明，基質適用範囲の拡大，さらには同様のプロセスを利用した他の複素環化合物合成の可能性についても研究を進めており，おおむね順調に進展していると考えている．
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| Strategy for Future Research Activity |
確立している新規イソインドリノン合成において，様々な置換パターンを有する出発物質（2-ベンジルベンズアミド誘導体）を調製し，最適条件を適用する．分子内アミノ化に変えて，分子内炭素－酸素結合形成反応による新たな複素環化合物構築へも展開する．さらに，これまでに得られた触媒系に関する知見を基盤として，適切な基質を設定し，分子間プロセスへの応用も試みる．
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Research Products
(3 results)
