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2021 Fiscal Year Annual Research Report

酸素酸化触媒を活用した環境調和型脱水素環化反応の開発

Research Project

Project/Area Number 19K06985
Research InstitutionTokushima Bunri University

Principal Investigator

松本 健司  徳島文理大学, 薬学部, 准教授 (20531817)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywords不均一系触媒 / 酸素酸化反応 / スピロ環化 / 酸化カップリング
Outline of Annual Research Achievements

本研究課題では、グリーン触媒の「不均一系触媒」とクリーンな酸化剤「酸素」を組み合わせて用いる不均一系酸素酸化反応に着目し、効率的で環境にやさしい直截的分子変換プロセスの開発を目指している。これまでに、芳香族アミン類の酸化的クロスカップリング反応、分子内酸化的アシロキシ化反応およびカルバゾール化反応の開発を達成した。本年度は、昨年に見出したBINOLのタンデム型脱芳香族スピロ環化反応を詳細に検討した。まず種々の反応条件でBINOLを反応に付したところ、酸素雰囲気下で不均一系白金触媒を用いると良好な収率でスピロ環化合物を与えることが分かった。6,6’-や7,7’-ジブロモBINOLの反応も円滑に進行したが、3,3’-ジブロモ体の転位反応はほとんど進行しなかった。また、6位に種々の置換基を有するBINOL誘導体を合成し、その反応性を検討した。次に、2-ナフトールからワンポットでのスピロ環骨格形成反応を検討したところ、期待通り、酸化カップリング反応に引き続き脱芳香族骨格転位反応が連続的に進行し、スピロ化合物をワンポットで合成することができた。最後に、反応機能に関する知見を得るため、アルゴン雰囲気下およびラジカル補足剤存在下での反応を試みた。その結果、カルボカチオン中間体を経由し、環縮小したスピロ環化合物を与えることが示唆された。以上のように、初の不均一系Pt/C触媒によるBINOL類の酸化的環骨格転位反応によるスピロラクトン合成法の開発に成功した。

  • Research Products

    (6 results)

All 2022 2021

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results) Presentation (5 results)

  • [Journal Article] 不均一系触媒による酸素を用いた芳香環C-H結合の酸化的分子変換法の開発2021

    • Author(s)
      松本健司, 新藤充、吉田昌裕
    • Journal Title

      Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan

      Volume: 79 Pages: 755-765

    • DOI

      10.5059/yukigoseikyokaishi.79.755

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 芳香族アミン類およびジアリールエーテル類の触媒的分子内酸化カップリング反応の開発2022

    • Author(s)
      松本健司、金城詩音、小林由典、廣兼司、吉田昌裕
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] 触媒的酸化カップリング反応による含窒素ビフェニル化合物の合成2022

    • Author(s)
      松本健司、三木綾夏、桃原泰紀、廣兼司、吉田昌裕
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] プロパルギルアゼチジンの開環反応によるα,β-不飽和ケトンと置換テトラヒドロキノリンの合成2021

    • Author(s)
      苅谷冬也、廣兼司、高田美沙、松本健司、吉田昌裕
    • Organizer
      日本薬学会第141年会
  • [Presentation] 不均一系触媒によるBINOL類の酸化的環骨格転位反応の開発2021

    • Author(s)
      松本健司、魚崎直哉、廣兼司、吉田昌裕
    • Organizer
      日本薬学会第141年会
  • [Presentation] パラジウム触媒を用いた炭酸プロパルギルエステルとトシル置換2-アミノベンジルアミンの連続的環化反応2021

    • Author(s)
      大久保沙耶、森俊也、廣兼司、松本健司、吉田昌裕
    • Organizer
      第60回日本薬学会中四国支部学術大会

URL: 

Published: 2022-12-28  

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