Stereoselective Synthesis of Heterocycle-Fused Medium-Sized Carbocycles Utilizing Molecular Distortion by Catalyst

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K06991
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Chiba University
• Principal Investigator: Harada Shinji 千葉大学, 大学院薬学研究院, 助教 (10451759)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: 環構築 / 不斉触媒 / 中員環合成 / シクロプロパン / 希土類金属 / Diels-Alder反応 / 光触媒 / 炭素窒素二官能基化

Outline of Final Research Achievements

I realized the development of a [5+3] cyclization reaction in which a five-carbon unit with a nitrogen atom in the compound reacted with a three-carbon unit with a three-membered ring. By using ytterbium, one of the rare earth metals, as a catalyst, the desired 8-membered ring was synthesized.
Along with the above reaction development, I also succeeded in developing a new rare earth metal catalyst and a six-membered ring construction reaction using it, an oxidation reaction using LED light irradiation, and a cyclic amino acid synthesis method using LED light irradiation.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

生物活性化合物は複雑な構造を持つ有用分子群であり、その多くが環構造を持つ。一方で、目的の環構造を少ない工程数で環境への負荷を最小限に抑えながら化学合成することは最先端合成技術をもってしても簡単なことではない。本研究によって、5~8員環の新しい構築反応開発に成功した。その実現のために、既存の条件の新しい組み合わせを模索しただけでなく、LEDライトを使う最新の化学合成法も取り入れた。得られた化合物はいずれも生物活性が期待できる構造を有しているため新しい医薬品原料となる可能性を秘めている。