2020 Fiscal Year Research-status Report
Development of novel synthetic method of atropisomeric compounds
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19K06996
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
井川 貴詞 大阪大学, 薬学研究科, 准教授 (20453061)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | ビアリール / キラル / 銅触媒 / カップリング反応 / 軸不斉 / 不斉合成 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
軸不斉を有するビアリール類は、医薬品等の生物活性分子、不斉配位子等に広く利用される重要な化合物群である。しかし、その合成は未だラセミ体の光学分割が主であり、一般的に立体選択的合成は困難とされる。申請者は、従来法と全く異なる革新的な二つの軸不斉ビアリール合成法を開発する。一つ目は、二つの芳香環を連結する炭素－窒素結合を立体選択的に構築し、軸不斉ビアリールを合成する方法。もう一つは、ビフェニレン誘導体の炭素－炭素結合の一つを位置選択的に活性化し、官能基を立体選択的に導入することで軸不斉ビアリール類を構築する方法である。これら手法は、ビアリール類の効率合成及び多様性の拡大の両面において重要である。
２年目の本年度は、CN軸不斉を構築するカップリング反応における本格的なキラルリガンドのスクリーニングを行った。その結果、非常に有望な反応系及び触媒を見出すことができた。一方、もう一つのビアリール合成法については、現状では開裂には成功したものの、軸不斉分子を得るには至っていない。今後は、これまでに全く例のないCN軸不斉を構築するビアリール化合物の立体選択的に合成する反応に集中する。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.
Reason
申請者は、科学研究費補助金［スタートアップ（１回）、若手研究Ｂ（計２回）、基盤研究C（２回）］を継続的に拝受し、多様な反応制御法を開発している。本年度は、同補助金（基盤研究Ｃ）の２年目として、CN軸不斉ビアリール誘導体を立体選択的に合成する触媒系、及び反応を見出すことができた。２年目の結果を元に最終年度も問題なく研究が進められることを確信している。
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| Strategy for Future Research Activity |
２年目は順調に実施計画が進行したので、最終年度である３年目はCN軸不斉分子合成に特化して研究を行い、反応条件の最適化と基質一般性の検討を行う。また、開発した手法を用いてCN軸不斉を有する天然物合成へと応用する。
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| Causes of Carryover |
令和２年度は、本格的に不斉触媒を検討したが、異動が重なったため、僅かに予定よりも遅れたため繰越金が生じた。最終年度は、昨年度からの繰越金と合わせてほぼ計画通りに使用する予定である。
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[Journal Article] Regio-Complementary Preparation of 6- and 7-Fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinolines via the Cyclization of Catecholamines Followed by Deoxyfluorination2021
Author(s)
Saito, Kazuyuki; Zhou, Wang; Sato, Shohei; Takubo, Keita; Furutsu, Kazunori; Mohamed, Ahmed A.B.; Purwati, Euis Maras; Ikawa, Takashi; Akai, Shuji
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Journal Title
Heterocycles
Volume: -
Pages: -
DOI
Peer Reviewed
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