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2021 Fiscal Year Annual Research Report

Development of novel synthetic method of atropisomeric compounds

Research Project

Project/Area Number 19K06996
Research InstitutionGifu Pharmaceutical University

Principal Investigator

井川 貴詞  岐阜薬科大学, 薬学部, 准教授 (20453061)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywordsビアリール / キラル / 銅触媒 / ボロン酸 / アミン類 / カップリング反応 / 軸不斉 / 不斉合成
Outline of Annual Research Achievements

軸不斉を有するビアリール類は、医薬品等の生物活性分子、不斉配位子等に広く利用される重要な化合物群である。しかし、その合成は未だラセミ体の光学分割が主であり、一般的に立体選択的合成は困難とされる。申請者は、炭素-窒素結合とそこで生じる軸不斉を同時構築する世界初の手法、不斉Chan-Lamカップリング反応を開発することに成功した。

  • Research Products

    (33 results)

All 2022 2021 Other

All Journal Article (5 results) (of which Peer Reviewed: 5 results) Presentation (20 results) (of which Int'l Joint Research: 2 results,  Invited: 1 results) Book (1 results) Remarks (5 results) Patent(Industrial Property Rights) (2 results) (of which Overseas: 2 results)

  • [Journal Article] Aryl Boronic Esters Are Stable on Silica Gel and Reactive under Suzuki&-Miyaura Coupling Conditions2022

    • Author(s)
      Naoki Oka, Tsuyoshi Yamada, Sajiki, Shuji Akai, Takashi Ikawa
    • Journal Title

      Org. Lett.

      Volume: 24 Pages: ASAP

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.2c01174

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Platinum on carbon-catalysed site-selective H-D exchange reaction of allylic alcohols using alkyl amines as a hydrogen source2022

    • Author(s)
      Kwihwan Park, Naoki Oka, Yoshinari Sawama, Takashi Ikawa, Tsuyoshi Yamada, Hironao Sajiki
    • Journal Title

      Org. Chem. Front.

      Volume: 1986 Pages: 1986-1991

    • DOI

      10.1039/d2qo00177b

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic Intramolecular Cyclization of Alkynyl Cyclic Acetals via Chemoselective Activation Leading to Phenanthrene Core2022

    • Author(s)
      Tsuyoshi Yamada, Akiko Fujii,Kwihwan Park,Chikara Furugen,Akira Takagi,Takashi Ikawa, Hironao Sajiki
    • Journal Title

      Bull. Chem. Soc. Jap.

      Volume: 95 Pages: ASAP

    • DOI

      10.1246/bcsj.20220036

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] 重水素標識化合物の医薬・産業における用途と効率的合成法の開発2022

    • Author(s)
      佐治木 弘尚, 山田 強, 井川 貴詞
    • Journal Title

      MEDCHEM NEWS

      Volume: 32 Pages: 41-46

    • DOI

      10.14894/medchem.32.1_41

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Could London Dispersion Force Control Regioselective (2+2) Cyclodimerizations of Benzynes? YES: Application to the Synthesis of Helical Biphenylenes2021

    • Author(s)
      Takashi Ikawa, Yuta Yamamoto, Akito Heguri, Yutaka Fukumoto, Tomonari Murakami, Akira Takagi, Yuto Masuda, Kenzo Yahata, Kenzo Yahata, Hiroshi Aoyama, Yasuteru Shigeta, Hiroaki Tokiwa, Shuji Akai
    • Journal Title

      J. Am. Chem. Soc.

      Volume: 143 Pages: 10853-10859

    • DOI

      10.1021/jacs.1c05434

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] 芳香族ボロン酸誘導体の新しい合成法2022

    • Author(s)
      井川貴詞
    • Organizer
      国際医薬品開発展2022 (CPhI japan)
    • Invited
  • [Presentation] 分散力を用いる新規らせん分子の合成2022

    • Author(s)
      井川 貴詞、増田雄人、赤井 周司
    • Organizer
      井川 貴詞、増田雄人、赤井 周司
  • [Presentation] 縮環トリアゾール類の位置選択的C-H官能基化2022

    • Author(s)
      富田直仁、川端将暉、赤井周司、山田 強、佐治木弘尚、井川貴詞
    • Organizer
      日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム
  • [Presentation] 様々な条件下において安定な新規芳香族ボロン酸エステルの開発2022

    • Author(s)
      岡 直輝、山田 強、赤井 周司、佐治木 弘尚、井川 貴詞
    • Organizer
      日本プロセス化学会2022サマーシンポジウム
  • [Presentation] ボリル基によるベンザイン三成分連結反応の配向制御2022

    • Author(s)
      岡 直輝、高木 晃、清水 和則、後藤 雅彦、鹿又 喬平、佐治木弘尚、赤井 周司、井川 貴詞
    • Organizer
      第20回次世代を担う有機化学シンポジウム
  • [Presentation] 縮環ベンザインを用いるらせん分子の効率的合成2022

    • Author(s)
      井川貴詞、増田雄人、赤井周司
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] 芳香族ボロン酸エステルの直接重水素化2022

    • Author(s)
      岡 直輝、山田 強、赤井 周司、佐治木 弘尚、井川 貴詞
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] カップリング反応によるC-N軸不斉ビアリール類の合成2022

    • Author(s)
      足立 莉奈、小林 和樹、赤井 周司、井川 貴詞
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] 2-メチルベンズアゾール誘導体の触媒的C-C結合アリール化2022

    • Author(s)
      文 志勲、赤井 周司、井川 貴詞
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] R選択的リパーゼを用いる動的速度論的光学分割法を活用した両エナンチオマー合成法の開発2022

    • Author(s)
      堀野聡志、西尾幸也、川西真司、沖 晋矢、井川貴詞、鹿又喬平、赤井周司
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] ポリエチレングリコール誘導体の重水素標識化2022

    • Author(s)
      小竹 泰成、山田 強、井川 貴詞、佐治木 弘尚
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] トリアゾール誘導体の7位選択的C-Hアリール化反応2022

    • Author(s)
      富田 直仁、川端 将暉、山田 強、佐治木 弘尚、井川 貴詞
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] 安定性を志向した新規ヘテロ芳香族ボロン酸エステルの開発2022

    • Author(s)
      佐橋 潤哉、岡 直輝、山田 強、佐治木 弘尚、井川 貴詞
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] 重水再利用型連続フロー重水素標識法の開発2022

    • Author(s)
      重水再利用型連続フロー重水素標識法の開発
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] マイクロ波エネルギー集中効果を利用したレドックスニュートラルベンズアニュレーション2022

    • Author(s)
      櫻田直也、寺西航、井川貴詞、山田強、佐治木弘尚
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] ホウ素の空軌道を立体的に保護した芳香族ボロン酸エステルの開発2022

    • Author(s)
      岡 直輝、赤井周司、佐治木弘尚、井川貴詞
    • Organizer
      第119回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] ベンザインの位置選択的Diels-Alder反応を鍵とするaloinの合成研究2022

    • Author(s)
      井川 貴詞,森山 将吾,衣斐 勇人,野崎 俊史,繁田 堯,守川 由起,澤間 善成,赤井 周司
    • Organizer
      第63回天然有機化合物討論会
  • [Presentation] 安定性と反応性を兼ね備えた芳香族ボロン酸エステルの開発2022

    • Author(s)
      岡 直輝、赤井周司、佐治木弘尚、井川貴詞
    • Organizer
      第41回有機合成若手セミナー「明日の有機合成を担う人のために」
  • [Presentation] Silyl group-directed 3,4-pyridyne reactions and product transformations for the synthesis of various pyridine derivatives2021

    • Author(s)
      Takashi Ikawa, Masaki Kawabata Takashi Ikawa, Akira Takagi, Shuji Akai
    • Organizer
      PacifiChem2021
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] Development of Practical Arylboronates Stable on Silica-Gel2021

    • Author(s)
      Takashi Ikawa, Naoki Oka, Shuji Akai
    • Organizer
      PacifiChem2021
    • Int'l Joint Research
  • [Book] Comprehensive Aryne Synthetic Chemistry2022

    • Author(s)
      Takashi Ikawa
    • Total Pages
      in press
    • Publisher
      Elsevier
  • [Remarks] 日本の研究.com プレスリリース

    • URL

      https://research-er.jp/articles/view/101749

  • [Remarks] 日本最大の化学ポータルサイトChem-Station スポットライトリサーチ

    • URL

      https://www.chem-station.com/blog/2021/08/london.html

  • [Remarks] 岐阜薬科大学 研究教育成果

    • URL

      https://www.gifu-pu.ac.jp/news/2021/07/research-20210730-01.html

  • [Remarks] 岐阜薬科大学 薬品化学研究室 研究業績(論文)

    • URL

      https://www.gifu-pu.ac.jp/lab/yakuhin/achievement/paper/paper2020-2024.html#2021

  • [Remarks] 大阪大学大学院薬学研究科 研究トピックス

    • URL

      https://www.phs.osaka-u.ac.jp/news/newsDetail.php?id=37

  • [Patent(Industrial Property Rights)] 重水素化合物の製造方法2021

    • Inventor(s)
      佐治木弘尚,井川貴詞,山田強,朴貴煥
    • Industrial Property Rights Holder
      佐治木弘尚,井川貴詞,山田強,朴貴煥
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2021-192056
    • Overseas
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 安定な新規芳香族ボロン酸エステル2021

    • Inventor(s)
      井川貴詞,岡 直輝,赤井周司
    • Industrial Property Rights Holder
      井川貴詞,岡 直輝,赤井周司
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2021-031904
    • Overseas

URL: 

Published: 2022-12-28  

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