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2021 Fiscal Year Annual Research Report

Development of Catalytic Asymmetric Reactions of Unprotected Carboxylic Acids

Research Project

Project/Area Number 19K06997
Research InstitutionKumamoto University

Principal Investigator

小谷 俊介  熊本大学, 大学院生命科学研究部附属グローバル天然物科学研究センター, 教授 (50551280)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywords有機化学 / 触媒化学 / 不斉反応 / アルドール反応 / 創薬化学 / カルボン酸 / アミド
Outline of Annual Research Achievements

最終年度(2021年度)では、前年度見出したアミドを基質とするアルドール反応を中心に検討を実施しました。本反応では、独自に開発したキラルなホスフィンオキシド触媒を用いることで、最高で92%eeの選択性を獲得することができました。無保護アミドを求核剤とするアルドール反応は、これまでには例がなく、本結果は、本研究課題における有意義な研究成果です。現在、本研究成果について論文を執筆中であり、2022年度中に報告予定です。この他にカルボン酸を求核剤とする反応にイサチン誘導体およびα,β-不飽和カルボニル誘導体をそれぞれ適用し、対応する目的物が高収率、かつ高立体選択的に得られることを見出しました。以上の研究成果はいずれもカルボン酸およびその誘導体を求核剤とする前例のない触媒的不斉反応であり、本研究課題での特筆すべき研究成果です。さらに、前年度見出した、トリクロロシランの活性化について検討を進め、光を照射した際水素ガスが効率的に発生することを見出しました。現在この水素発生現象を利用した研究を開始しており、本研究課題を端緒とした新たな研究展開をしています。低温冷蔵庫(冷凍庫)が故障し試薬保管が難しくなったため、急遽2月に冷凍庫を購入しました。
なお、本年度は3報の査読付き論文の報告と6件(口頭発表3件、ポスター発表3件)の学会発表を具体的な研究成果としてそれぞれ公表し、前年度から継続して研究成果をあげることができました。以上のことから、本年度は研究活動を大きく停滞させることなく、順調に研究計画を遂行することができたと考えています。また、3年間の研究活動期間において、いくつかの新規反応を見出し、自身の基盤研究が発展できたものと考えております。

  • Research Products

    (9 results)

All 2022 2021

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (6 results)

  • [Journal Article] Isolation, Synthesis, and Structure?Activity Relationship Study on Daphnane and Tigliane Diterpenes as HIV Latency-Reversing Agents2022

    • Author(s)
      El-Desoky Ahmed H. H.、Eguchi Keisuke、Kishimoto Naoki、Asano Toshifumi、Kato Hikaru、Hitora Yuki、Kotani Shunsuke、Nakamura Teruya、Tsuchiya Soken、Kawahara Teppei、Watanabe Masato、Wada Mikiyo、Nakajima Makoto、Watanabe Takashi、Misumi Shogo、Tsukamoto Sachiko
    • Journal Title

      Journal of Medicinal Chemistry

      Volume: 65 Pages: 3460~3472

    • DOI

      10.1021/acs.jmedchem.1c01973

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Molecular recognition of a single-chain Fv antibody specific for GA-pyridine, an advanced glycation end-product (AGE), elucidated using biophysical techniques and synthetic antigen analogues2021

    • Author(s)
      Kobashigawa Y., Ohara T., Morita K., Toyota Y., Nakamura T., Kotani S., Arimori T., Yamauchi S., Liu C., Kitazaki M., Wakeyama-Miyazaki Y., Suwa Y., Uchida-Kamekura M., Fukuda N., Sato T., Nakajima M., Takagi J., Yamagata Y., Morioka H.
    • Journal Title

      The Journal of Biochemistry

      Volume: 170 Pages: 379~387

    • DOI

      10.1093/jb/mvab056

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Chiral Phosphine Oxide-Catalyzed Enantioselective Ring Opening of Oxetanes2021

    • Author(s)
      Kotani Shunsuke、Nakajima Makoto、Tashima Yuka、Tanaka Hiroki、Aoki Shohei
    • Journal Title

      HETEROCYCLES

      Volume: 103 Pages: 1048~1048

    • DOI

      10.3987/COM-20-S(K)57

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] キラルなリチウムビナフトラートを触媒とするアクリルアミドの不斉 Michael反応の開発2022

    • Author(s)
      原田 夏帆・浅野 聡文・小谷 俊介・中島 誠
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] キラルなリチウムビナフトラートを触媒とする不斉アルドール-Tishchenko反応の反応機構解析2022

    • Author(s)
      浅野 聡文・小谷 俊介・杉浦 正晴・中島 誠
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] ホスフィンオキシド触媒によるカルボン酸とイサチンの不斉アルドール反応の開発2022

    • Author(s)
      桑島 瑞貴・甲斐 大貴・吉原 勇作・小谷 俊介・中島 誠
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] ホスフィンオキシドによるカルボン酸とイサチン誘導体の触媒的不斉アルドール反応2021

    • Author(s)
      甲斐大貴・小谷俊介・中島誠
    • Organizer
      第50回複素環化学討論会
  • [Presentation] リチウムビナフトラート触媒によるアクリルアミドへの不斉 Michael 付加反応2021

    • Author(s)
      漆原悠人・松浦ゆうか・浅野聡文・小谷俊介・中島誠
    • Organizer
      第47回反応と合成の進歩シンポジウム
  • [Presentation] ホスフィンオキシド触媒によるカルボン酸とイサチン誘導体の不斉アルドール反応2021

    • Author(s)
      甲斐大貴・吉原勇作・小谷俊介・中島誠
    • Organizer
      第38回日本薬学会九州山口支部大会

URL: 

Published: 2022-12-28  

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