Development of Catalytic Asymmetric Reactions of Unprotected Carboxylic Acids

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K06997
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Kumamoto University
• Principal Investigator: Kotani Shunsuke 熊本大学, 大学院生命科学研究部附属グローバル天然物科学研究センター, 教授 (50551280)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: 有機化学 / 触媒化学 / 不斉反応 / アルドール反応 / 創薬化学 / カルボン酸 / アミド

Outline of Final Research Achievements

Carboxylic acids are essential functional groups found in a variety of biomaterials and bioactive substances. On the other hand, carboxylic acids have been avoided in attempts at direct and catalytic asymmetric reactions in synthetic organic chemistry.
The author has successfully developed highly stereoselective aldol and Michael reactions to realize stereoselective transformations of unprotected carboxylic acids and their derivatives by combining inexpensive silicon reagents and phosphine oxide catalysts.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

カルボン酸は、最も重要な官能基の１つであるが、カルボン酸の直截的な立体選択的化学変換法は他のカルボニル化合物と比較して著しく少ない。その一方、カルボン酸の創薬研究における有用性および重要性を考慮した場合、その直截的な分子変換が有効な方法論となることは明らかである。本研究課題では、ホスフィンオキシドと塩化ケイ素試薬によるカルボン酸の活性化を基軸として無保護カルボン酸の触媒的不斉反応の開発に成功し、有機合成化学におけるカルボン酸の直截分子変換の基盤を開拓することができた。これらの研究成果は、医薬品開発における創薬モダリティを拡張し、創薬研究における新たなツールを提供するものである。