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2021 Fiscal Year Annual Research Report

硫黄元素の特性を活かした光学活性有機リン化合物の合成展開

Research Project

Project/Area Number 19K07002
Research InstitutionTokyo University of Pharmacy and Life Science

Principal Investigator

平島 真一  東京薬科大学, 薬学部, 准教授 (80642264)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2022-03-31
Keywords第二級ホスフィンスルフィド / 光学活性有機リン化合物 / ヒドロホスフィニル化反応 / β-アミノホスフィン誘導体
Outline of Annual Research Achievements

置換する官能基により性質が大きく異なる有機リン化合物は、ルイス塩基、ブレンステッド酸、生理活性物質の機能性素子として、近年、開発が進められてい る。しかしながら、その不斉合成手法は多様性に欠けているため、有機リン化合物の有用性研究が遅れている。本研究では、硫黄元素の特性を活かしたキラル有 機リン化合物の新規効率構築法の確立を目的とする。
最終年度である2021年度では、昨年度開発した第二級ホスフィンスルフィドを用いるニトロアルケンに対する不斉ヒドロホス フィニル化反応で得られた新規有機リン化合物の有用性検討を行った。生成物であるホスフィンスルフィドの立体選択性を維持したまま2工程でホスフィン-ボラン錯体に変換し、新規二官能性有機リン化合物へ変換した。新規二官能性有機リン化合物の機能性検討においては、収率・立体選択性共に改善の余地はあるものの、不斉反応に適応できることがわかった。また、タンデム型ホスファーマイケル/脱離/ホスファーマイケル反応を利用することで、ニトロアルケンからのビシナルビスホスフィン誘導体合成にも成功した。本手法を利用することで、位置選択的ビシナルビスホスフィン誘導体のワンポット合成にも成功した。

  • Research Products

    (11 results)

All 2022 2021

All Journal Article (4 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 4 results) Presentation (7 results)

  • [Journal Article] Asymmetric Henry Reaction of Trifluoromethyl Enones with Nitromethane Using a <i>N,N</i> ‐Dibenzyl Diaminomethylenemalononitrile Organocatalyst2022

    • Author(s)
      Kawada Masahiro、Tsuyusaki Ryo、Nakashima Kosuke、Yamada Misaki、Kozakai Akihiro、Matsushima Yasuyuki、Hirashima Shin‐ichi、Miura Tsuyoshi
    • Journal Title

      Chemistry - An Asian Journal

      Volume: 17 Pages: e202101299

    • DOI

      10.1002/asia.202101299

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Asymmetric Direct Vinylogous Conjugate Addition of Substituted Furanone Derivatives to ( <i>E</i> )‐ and ( <i>Z)</i> ‐Benzoyl Acrylonitriles Using Organocatalysts2022

    • Author(s)
      Ishii Daiki、Hirashima Shin‐ichi、Akutsu Hiroshi、Nakashima Kosuke、Matsushima Yasuyuki、Sakai Takaaki、Miura Tsuyoshi
    • Journal Title

      Asian Journal of Organic Chemistry

      Volume: - Pages: e202200048

    • DOI

      10.1002/ajoc.202200048

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Diaminomethylenemalononitrile as a Chiral Single Hydrogen Bond Catalyst: Application to Enantioselective Conjugate Addition of α‐Branched Aldehydes2021

    • Author(s)
      Kawada Masahiro、Tsuyusaki Ryo、Nakashima Kosuke、Akutsu Hiroshi、Hirashima Shin‐ichi、Matsumoto Takashi、Yanai Hikaru、Miura Tsuyoshi
    • Journal Title

      Chemistry- An Asian Journal

      Volume: 16 Pages: 2272~2275

    • DOI

      10.1002/asia.202100487

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Acylhydrazone Subunits as a Proton Cargo Delivery System in 7‐Hydroxyquinoline2021

    • Author(s)
      Nakashima Kosuke、Petek Anton、Hori Yutaro、Georgiev Anton、Hirashima Shin‐ichi、Matsushima Yasuyuki、Yordanov Dancho、Miura Tsuyoshi、Antonov Liudmil
    • Journal Title

      Chemistry - A European Journal

      Volume: 27 Pages: 11559~11566

    • DOI

      10.1002/chem.202101650

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Presentation] 新規ジアミノメチレンマロノニトリル触媒を用いたトリフルオロメチルエノンに対する不斉ヘンリー反応の開発2022

    • Author(s)
      露崎 龍、河田雅宏、中島康介、松島恭征、平島真一、三浦 剛
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] α,β-不飽和-γ-ブチロラクタムのβ-シアノエノンに対する不斉直截的ビニロガスマイケル付加反応2022

    • Author(s)
      石井大暉、平島真一、坂井崇亮、中島康介、松島恭征、三浦 剛
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] 第二級ホスフィンスルフィドを用いた光学活性有機リン化合物の効率的な合成法の開発2022

    • Author(s)
      廣田瑛紀、平島真一、松島恭征、野田直輝、西村祐哉、成島岳史、中島康介、三浦 剛
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] インドールとα,β-不飽和トリフルオロメチルケトンの不斉フリーデルクラフツアルキル化反応2022

    • Author(s)
      今村 碧、中島康介、花村 菫、松島恭征、平島真一、三浦 剛
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] 有機分子触媒を用いた不斉マイケル付加-環化反応による2-アミノ-4H-クロメン誘導体の合成2022

    • Author(s)
      飯野雄太、松島恭征、鶴田悠夏、中島康介、平島真一、三浦 剛
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] 7-hydroxyquinolineにおけるacylhydrazoneによる分子内プロトン移動システム2022

    • Author(s)
      中島康介、Petek Anton、堀 祐太郎、Georgiev Anton、平島真一、松島恭征、Yordanov Dancho、三浦 剛、Antonov Liudmil
    • Organizer
      日本薬学会第142年会
  • [Presentation] 新規キラル二環性γ-ラクタム誘導体の効率合成2021

    • Author(s)
      石井大暉、平島真一、阿久津裕士、中島康介、松島恭征、坂井崇亮、三浦 剛
    • Organizer
      第47回反応と合成の進歩シンポジウム

URL: 

Published: 2022-12-28  

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