Direct functionalization of benzylic C-H bond using pai-benzylpalladium system in water.

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K07003
• Research Category: Grant-in-Aid for Scientific Research (C)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Section: 一般
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Toho University
• Principal Investigator: HIKAWA Hidemasa 東邦大学, 薬学部, 准教授 (20550619)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: パラジウム / 水 / ベンジル化 / 多成分連結反応 / 炭素－水素結合活性化 / イサト酸無水物

Outline of Final Research Achievements

We demonstrate the direct use of benzylic alcohols for a multicomponent reaction of readily available isatoic anhydrides with amines in water, which is a synthetic route for the direct construction of a series of 2-aryl quinazolinones.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

資源・エネルギーおよび工程の無駄を無くし、創薬研究を持続的に発展させるために、環境に配慮した新しい触媒的な複素環構築法の開発は必須となる。例えば、これまでの多成分連結反応によるキナゾリノン合成は、有機溶媒中「イサト酸無水物、アルデヒドおよびアミン」の３成分に酸化剤を加えることによって行われるが、有機溶媒や毒性の高い酸化剤の使用といった改善すべき課題がある。今回、アルデヒドの代わりにその前駆体であるベンジルアルコールをそのまま利用できる水を溶媒とした新しい合成手法を開発した。