Development of selective conversion of chitin derivatives

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K15608
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 34030:Green sustainable chemistry and environmental chemistry-related
• Research Institution: Tokyo University of Science (2020-2022); Hokkaido University (2019)
• Principal Investigator: Sagawa Takuya 東京理科大学, 工学部工業化学科, 助教 (90829582)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: キチン / 糖アルコール / 触媒 / 含窒素有機化合物 / 酸・塩基反応 / アミノアルコール / ポリウレタン

Outline of Final Research Achievements

Herein, we developed the synthesis route for beneficial chemicals using sugar alcohols obtained by hydrogenation of chitin-derived sugars as a starting material. We succeeded in synthesizing organonitrogen compounds as follows: (1) an amino alcohol, which has rigid carbon skeleton, by dehydration condensation, and (2) oxazolidinone derivatives, which are used as a raw material for pharmaceuticals, by esterification and cyclization reactions. In particular, the amino alcohol is an attractive compound because it can be derived into a nitrogen-containing polymer having excellent strength and heat resistance. Furthermore, the conversion of this amino alcohol to a raw material of polyurethane was achieved.

Free Research Field

触媒化学、グリーンケミストリー

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

キチンは窒素原子を含む糖の高分子であり、含窒素有機化合物の原料としての利用が期待される。しかし、糖の化学的な不安定さが原因で、キチンを出発物質とした有用化学品への効率的な変換は達成されていない。本研究では糖を水素還元することで得られる糖アルコールを出発物質として有用化合物の合成を行った。糖アルコールからアミノアルコール、オキサゾリジノンを、糖の抱える不安定性の問題を回避した経路での合成に成功し、キチンから様々な有用化学品への誘導体化の可能性が示された。