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2019 Fiscal Year Research-status Report

Establishment of the basic technology for producing Z-isomer-rich carotenoid material having high bioavailability and excellent processability

Research Project

Project/Area Number 19K15779
Research InstitutionMeijo University

Principal Investigator

本田 真己  名城大学, 理工学部, 助教 (60824191)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2021-03-31
Keywordsシス-トランス異性化 / 有機分子触媒 / カロテノイド / 抽出
Outline of Annual Research Achievements

高い抗酸化作用を有するカロテノイド類は、植物や微生物から溶媒抽出により得られる。その利用価値は極めて高いが、カロテノイド(トランス型)の溶媒への溶解度が低いため、天然から効率よく入手できないことが課題となっている。本研究は、カロテノイドを効率的にシス異性化させる新規化学変換技術を開発し、物性改変による溶解度特性の改善によって、天然資源からのカロテノイド素材を効率的に製造する基盤技術を確立する。
本年度は、可食性の植物より、カロテノイドの異性化を効率的に促進できる触媒成分の探索を行った。まず、約150種類の食材をそれぞれトマトと混合し、加熱処理を行った。その結果、タマネギやニンニクなどの Allium 属や、ケイパーやキャベツなどの Brassica 属の野菜に加え、シイタケやマコンブなどの食材がトマト中リコピンのシス異性化を促進することを見出した。Allium 属の野菜とシイタケは共通してポリスルフィド類を含み、Brassica 属の野菜は共通してイソチオシアネート類を豊富に含む。また、マコンブはヨウ素を豊富に含む。よって、異性化を促進する食材に共通して含まれる上記成分が、異性化を促進する触媒作用を示したと考え、ポリスルフィド類、イソチオシアネート類、ヨウ素の標準品をトマトペーストに添加して加熱処理を行った。その結果、いずれを添加した場合もリコピンのシス異性化が顕著に促進されることを見出した。
続いて、カロテノイドの抽出工程に上記天然触媒を添加し、抽出と同時に異性化を行うことを検討した。カロテノイドはシス型に異性化すると溶媒への溶解度が飛躍的に向上するため、抽出効率の改善が期待できる。乾燥菌体よりアスタキサンチンを抽出する際、抽出液にイソチオシアネート類とポリスルフィド類を加えると、アスタキサンチンの回収率が有意に改善し、そのシス型比率も向上することを明らかにした。

Current Status of Research Progress
Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

カロテノイドの異性化を促進する天然触媒を複数見出すことができ、それらの異性化特性を把握することができた。さらに、上記触媒を用いて、カロテノイドの抽出効率を改善できることを示した。これらの成果は、Sci. Rep. (9, 7979, 2019) や J. Agric. Food Chem. (68, 3228-3237, 2020) などに掲載された。また、本成果に関する4件の特許出願を行った。

Strategy for Future Research Activity

シス型のリコピンやアスタキサンチンは体内吸収性や抗酸化作用が高いことが示されている。よって、カロテノイドの抽出後もシス型を保持することが望ましい。しかし、シス型のカロテノイドは保管安定性が低く、時間と共にトランス型に戻ってしまう。よって、本年度は、シス型カロテノイド素材の社会実装に向け、その保管安定性を向上するための取り組みを中心に推進する。

  • Research Products

    (29 results)

All 2020 2019

All Journal Article (13 results) (of which Int'l Joint Research: 1 results,  Peer Reviewed: 11 results,  Open Access: 3 results) Presentation (11 results) (of which Int'l Joint Research: 4 results,  Invited: 3 results) Book (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (4 results)

  • [Journal Article] Thermal‐and photo‐induced isomerization of all‐E‐and Z‐isomer‐rich xanthophylls: astaxanthin and its structurally related xanthophylls, adonirubin and adonixanthin2020

    • Author(s)
      Masaki Honda, Toshiyasu Sowa, Yuki Kawashima
    • Journal Title

      European Journal of Lipid Science and Technology

      Volume: 122 Pages: 1900462

    • DOI

      https://doi.org/10.1002/ejlt.201900462

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] シス異性化による物性変化を利用したカロテノイド加工の効率化2020

    • Author(s)
      本田 真己
    • Journal Title

      日本食品工学会誌

      Volume: 21 Pages: 1~10

    • DOI

      https://doi.org/10.11301/jsfe.20565

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] 超臨界流体の食品・飲料への応用2020

    • Author(s)
      後藤 元信, 本田 真己, 根路銘 葉月, 田中 雅裕, 福里 隆一
    • Journal Title

      日本食品工学会誌

      Volume: 21 Pages: 7~10

  • [Journal Article] Chemical‐free approach for Z‐isomerization of lycopene in tomato powder: Hot air and superheated steam heating above the melting point of lycopene2020

    • Author(s)
      Masaki Honda, Hakuto Kageyama, Takashi Hibino, Rungaroon Waditee‐Sirisattha, Tetsuya Fukaya, Yoshiaki Hayashi, Motonobu Goto
    • Journal Title

      European Journal of Lipid Science and Technology

      Volume: 122 Pages: 1900327

    • DOI

      https://doi.org/10.1002/ejlt.201900327

    • Peer Reviewed / Int'l Joint Research
  • [Journal Article] 本田 真己, 後藤 元信2020

    • Author(s)
      カロテノイドのシス異性化技術の開発とその応用
    • Journal Title

      アグリバイオ

      Volume: 4 Pages: 50-53

  • [Journal Article] Isomerization of commercially important carotenoids (lycopene, β-carotene, and astaxanthin) by natural catalysts: Isothiocyanates and polysulfides2020

    • Author(s)
      Masaki Honda, Hakuto Kageyama, Takashi Hibino, Kohei Ichihashi, Wataru Takada, Motonobu Goto
    • Journal Title

      Journal of Agricultural and Food Chemistry

      Volume: 68 Pages: 3228~3237

    • DOI

      https://doi.org/10.1021/acs.jafc.0c00316

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Efficient and environmentally friendly method for carotenoid extraction from Paracoccus carotinifaciens utilizing naturally occurring Z-isomerization-accelerating catalysts2020

    • Author(s)
      Masaki Honda, Hakuto Kageyama, Takashi Hibino, Toshiyasu Sowa, Yuki Kawashima
    • Journal Title

      Process Biochemistry

      Volume: 89 Pages: 146~154

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.procbio.2019.10.005

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Z-Isomers of lycopene exhibit greater liver accumulation than the all-E-isomer in mice2019

    • Author(s)
      Masaki Honda, Yuki Nakayama, Sho Nishikawa, Takanori Tsuda
    • Journal Title

      Bioscience, Biotechnology, and Biochemistry

      Volume: 84 Pages: 428~431

    • DOI

      https://doi.org/10.1080/09168451.2019.1677144

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Impact of global traditional seasonings on thermal Z-isomerization of (all-E)-lycopene in tomato puree2019

    • Author(s)
      Masaki Honda, Hakuto Kageyama, Takashi Hibino, Yelin Zhang, Kohei Ichihashi, Tetsuya Fukaya, Motonobu Goto
    • Journal Title

      LWT

      Volume: 116 Pages: 108565~108565

    • DOI

      https://doi.org/10.1016/j.lwt.2019.108565

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Alterations in lycopene concentration and Z‐isomer content in egg yolk of hens fed all‐E‐isomer‐rich and Z‐isomer‐rich lycopene2019

    • Author(s)
      Masaki Honda, Hiroto Ishikawa, Yoshiaki Hayashi
    • Journal Title

      Animal Science Journal

      Volume: 90 Pages: 1261~1269

    • DOI

      https://doi.org/10.1111/asj.13276

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Improved carotenoid processing with sustainable solvents utilizing Z-isomerization-induced alteration in physicochemical properties: A review and future directions2019

    • Author(s)
      Masaki Honda, Hakuto Kageyama, Takashi Hibino, Yelin Zhang, Wahyudiono, Hideki Kanda, Ryusei Yamaguchi, Ryota Takemura, Tetsuya Fukaya, Motonobu Goto
    • Journal Title

      Molecules

      Volume: 24 Pages: 2149~2149

    • DOI

      https://doi.org/10.3390/molecules24112149

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Enhanced Z-isomerization of tomato lycopene through the optimal combination of food ingredients2019

    • Author(s)
      Masaki Honda, Hakuto Kageyama, Takashi Hibino, Ryota Takemura, Motonobu Goto, Tetsuya Fukaya
    • Journal Title

      Scientific Reports

      Volume: 9 Pages: 7979

    • DOI

      https://doi.org/10.1038/s41598-019-44177-4

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] 特定の野菜との加熱調理によるトマトリコピンのcis異性化の促進2019

    • Author(s)
      竹村 諒太, 本田 真己, 深谷 哲也
    • Journal Title

      日本調理科学会誌

      Volume: 52 Pages: 57~66

    • DOI

      https://doi.org/10.11402/cookeryscience.52.57

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] トマトリコピンの最新知見 ~健康効果と効率的な摂取方法~2019

    • Author(s)
      本田 真己
    • Organizer
      2019年度 名城大学農学部附属農場公開講演会
    • Invited
  • [Presentation] Enhanced production of β-carotene suspensions using supercritical CO2 via naturally occurring Z-isomerization-accelerating catalyst2019

    • Author(s)
      Yelin Zhang, Masaki Honda, Wahyudiono, Hideki Kanda, Motonobu Goto
    • Organizer
      The 26th Regional Symposium on Chemical Engineering
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 採卵鶏への異なるリコピン含量の飼料給与が卵黄中リコピンと卵質に及ぼす影響2019

    • Author(s)
      林 義明, 石川 大登, 本田 真己
    • Organizer
      第126回 日本家禽学会
  • [Presentation] Effects of Z-isomerization in supercritical fluid processing of carotenoids2019

    • Author(s)
      Motonobu Goto, Masaki Honda, Tomohiko Kodama, Haruka Sato, Wahyudiono, Hideki Kanda
    • Organizer
      Effects of Z-isomerization in supercritical fluid processing of carotenoids
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 本田 真己, 石川大登, 林義明2019

    • Author(s)
      高い色揚げ効果を有する畜産飼料の開発と評価
    • Organizer
      第33回 カロテノイド研究談話会
  • [Presentation] Enhanced production of β-carotene suspensions using supercritical CO2 via naturally occurring Z-isomerization-accelerating catalyst2019

    • Author(s)
      Yelin Zhang, Masaki Honda, Wahyudiono, Hideki Kanda, Motonobu Goto
    • Organizer
      26th Regional Symposium on Chemical Engineering
    • Int'l Joint Research
  • [Presentation] 植物由来グリーン触媒を用いた パラコッカス菌アスタキサンチンの抽出効率改善2019

    • Author(s)
      本田 真己, 岨 稔康, 川嶋 祐貴
    • Organizer
      第15回 アスタキサンチン研究会
  • [Presentation] カロテノイドのシス異性化に関する研究2019

    • Author(s)
      本田 真己
    • Organizer
      日本食品工学会 第20回年次大会
    • Invited
  • [Presentation] 化学薬品フリーなカロテノイドのシス異性化手法の開発2019

    • Author(s)
      本田 真己
    • Organizer
      日本食品工学会 第20回年次大会
  • [Presentation] シス-トランス異性化反応により創出するカロテノイド加工のイノベーション2019

    • Author(s)
      本田 真己
    • Organizer
      第25回 国際食品素材/添加物展・会議 (ifia JAPAN)
    • Invited
  • [Presentation] Ultrasonic-assisted preparation of liposome using supercritical carbon dioxide2019

    • Author(s)
      Motonobu Goto, Yukako Tanaka, Wahyudiono, Hideki Kanda, Masaki Honda
    • Organizer
      17th European Meeting on Supercritical Fluids
    • Int'l Joint Research
  • [Book] An Essential Guide to Astaxanthin: Dietary Sources, Properties and Health Benefits2019

    • Author(s)
      Masaki Honda
    • Total Pages
      113
    • Publisher
      Nova Science Publishers
    • ISBN
      9781536155716
  • [Patent(Industrial Property Rights)] シス型キサントフィル組成物および使用方法2020

    • Inventor(s)
      本田真己 他
    • Industrial Property Rights Holder
      JXTGエネルギー株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2020-030453
  • [Patent(Industrial Property Rights)] トマトパウダー、トマトパウダーの製造方法、及びトマトパウダー抽出物の製造方法2019

    • Inventor(s)
      本田真己
    • Industrial Property Rights Holder
      学校法人名城大学
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2019-190278
  • [Patent(Industrial Property Rights)] シス型キサントフィルの抽出方法2019

    • Inventor(s)
      本田真己 他
    • Industrial Property Rights Holder
      JXTGエネルギー株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2019-163742
  • [Patent(Industrial Property Rights)] リコピンの異性化方法、シス異性体リコピン含有組成物及びその製造方法2019

    • Inventor(s)
      本田真己 他
    • Industrial Property Rights Holder
      カゴメ株式会社
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      特願2019-152588

URL: 

Published: 2021-03-11  

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