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2020 Fiscal Year Annual Research Report

Establishment of the basic technology for producing Z-isomer-rich carotenoid material having high bioavailability and excellent processability

Research Project

Project/Area Number 19K15779
Research InstitutionMeijo University

Principal Investigator

本田 真己  名城大学, 理工学部, 助教 (60824191)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2021-03-31
Keywordsシス-トランス異性化 / 有機分子触媒 / カロテノイド / 安定化 / 抗酸化剤
Outline of Annual Research Achievements

高い抗酸化作用を有するカロテノイド類は、植物や微生物から溶媒抽出により得られる。その利用価値は極めて高いが、カロテノイド(トランス型)の溶媒への溶解度が低いため、天然から効率よく入手できないことが課題となっている。本研究は、カロテノイドを効率的にシス異性化させる新規化学変換技術を開発し、物性改変による溶解度特性の改善によって、天然資源からのカロテノイド素材を効率的に製造する基盤技術を確立する。

昨年度は、可食性植物よりカロテノイドの異性化を促進する新規触媒成分(イソチオシアネート類、ポリスルフィド類)を見出し、それらを活用して天然資源からカロテノイドを効率的に抽出する手法を確立した。本年度は、上記触媒成分の反応特性を詳細に調査した。その結果、触媒種や反応媒体(有機溶媒、油脂)の違いにより、異性化反応の効率が大きく変化することを明らかにした。例えば、イソチオシアネート類の中ではヘキシルイソチオシアネートやベンジルイソチオシアネートが高い異性化効率を示した。また、媒体にマスタード油やアルガン油を使用すると、他の油脂を用いた場合より異性化反応が効率的に進行することを明らかにした。さらに、触媒添加はカロテノイドの異性化のみならず分解も促進してしまうが、α-トコフェロールなどの抗酸化剤を添加すると、分解を抑制しながら異性化できることを確認した。

続いて、実用化を想定し、シス型カロテノイドの長期保管における安定性評価と安定化方法の開発を行った。20種類以上の油脂にシス型カロテノイドをそれぞれ懸濁し、長期保管した。その結果、特定の油脂がカロテノイド異性体の安定性を顕著に向上することを明らかにした。加えて、α-トコフェロールやBHAなど抗酸化剤を添加するとそれらの安定性がさらに向上することを確認した。本知見の活用により、シス型カロテノイド素材の社会実装が期待される。

  • Research Products

    (12 results)

All 2021 2020

All Journal Article (7 results) (of which Peer Reviewed: 7 results,  Open Access: 3 results) Presentation (2 results) Book (2 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Evaluation and improvement of storage stability of astaxanthin isomers in oils and fats2021

    • Author(s)
      Honda Masaki、Kageyama Hakuto、Hibino Takashi、Osawa Yukiko、Kawashima Yuki、Hirasawa Kazuaki、Kuroda Ikuo
    • Journal Title

      Food Chemistry

      Volume: 352 Pages: 129371~129371

    • DOI

      10.1016/j.foodchem.2021.129371

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enriched (Z)-lycopene in tomato extract via co-extraction of tomatoes and foodstuffs containing Z-isomerization-accelerating compounds2021

    • Author(s)
      Honda Masaki、Murakami Kazuya、Ichihashi Kohei、Takada Wataru、Goto Motonobu
    • Journal Title

      Catalysts

      Volume: 11 Pages: 462~462

    • DOI

      10.3390/catal11040462

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Synergistic effects of food ingredients and vegetable oils on thermal isomerization of lycopene2020

    • Author(s)
      Honda Masaki、Kageyama Hakuto、Hibino Takashi、Ichihashi Kohei、Takada Wataru、Goto Motonobu
    • Journal Title

      Journal of Oleo Science

      Volume: 69 Pages: 1529~1540

    • DOI

      10.5650/jos.ess20174

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Production of (Z)-lycopene-rich tomato concentrate: A natural catalyst-utilized and oil-based study for practical applications2020

    • Author(s)
      Honda Masaki、Ichihashi Kohei、Takada Wataru、Goto Motonobu
    • Journal Title

      Journal of Agricultural and Food Chemistry

      Volume: 68 Pages: 11273~11281

    • DOI

      10.1021/acs.jafc.0c04892

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Preparation of liposomes encapsulating β-carotene using supercritical carbon dioxide with ultrasonication2020

    • Author(s)
      Tanaka Yukako、Uemori Chiho、Kon Tatsuhiko、Honda Masaki、Wahyudiono、Machmudah Siti、Kanda Hideki、Goto Motonobu
    • Journal Title

      The Journal of Supercritical Fluids

      Volume: 161 Pages: 104848~104848

    • DOI

      10.1016/j.supflu.2020.104848

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] One-step preparation of Z-isomer-rich β-carotene nanosuspensions utilizing a natural catalyst, allyl isothiocyanate, via supercritical CO22020

    • Author(s)
      Zhang Yelin、Honda Masaki、Fukaya Tetsuya、Wahyudiono、Kanda Hideki、Goto Motonobu
    • Journal Title

      Symmetry

      Volume: 12 Pages: 777

    • DOI

      10.3390/sym12050777

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Journal Article] Possibility of using astaxanthin-rich dried cell powder from Paracoccus carotinifaciens to improve egg yolk pigmentation of laying hens2020

    • Author(s)
      Honda Masaki、Kawashima Yuki、Hirasawa Kazuaki、Uemura Takeshi、Jinkun Sun、Hayashi Yoshiaki
    • Journal Title

      Symmetry

      Volume: 12 Pages: 923~923

    • DOI

      10.3390/sym12060923

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 融解処理によるカロテノイドの異性化と加工への応用2020

    • Author(s)
      本田 真己
    • Organizer
      日本油化学会 第59回年会
  • [Presentation] 天然由来の有機分子触媒を用いたカロテノイドの高効率シス異性化2020

    • Author(s)
      本田 真己
    • Organizer
      日本食品工学会 第21回年次大会
  • [Book] Studies in Natural Products Chemistry: Chapter 5 - Carotenoid isomers: A systematic review of the analysis, biological activity, physicochemical property, and methods for isomerization2021

    • Author(s)
      Masaki Honda
    • Total Pages
      pp. 173~220
    • Publisher
      Elsevier
  • [Book] Pigments from Microalgae Handbook: Chapter 18 - Nutraceutical and pharmaceutical applications of carotenoids:2020

    • Author(s)
      Masaki Honda
    • Total Pages
      pp. 449~496
    • Publisher
      Springer Nature
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 機能性食品用組成物及び機能性食品2020

    • Inventor(s)
      本田 真己
    • Industrial Property Rights Holder
      本田 真己
    • Industrial Property Rights Type
      特許
    • Industrial Property Number
      2020-203992

URL: 

Published: 2021-12-27  

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