Copper-catalyzed oxidativeC(sp3)-H functionalization under molecular oxygen

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K16309
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: Nozawa-Kumada Kanako 東北大学, 薬学研究科, 助教 (30748504)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2021-03-31
• Keywords: 炭素－水素結合官能基化 / 複素環化合物 / 銅触媒 / 分子状酸素 / イソインドリノン / ベンゾラクトン

Outline of Final Research Achievements

C(sp3)-H oxidative functionalization is of great importance in modern organic chemistry because it enables straightforward transformation of organic compounds. Most of existing methods require the use of stoichiometric amount of oxidants such as hypervalent iodines and peroxides. From economical and environmental aspects, molecular oxygen is considered to be an ideal oxidant because of its low cost and the generation of water as a by-product. In this study, we developed copper-catalyzed aerobic C(sp3)-H functionalization for the syntheses of 3-hydroxyisoindolinones and benzolactones.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

分子状酸素を酸化剤として用いたC(sp3)－H結合の官能基化により，複素環化合物である3-ヒドロキシイソインドリノンやベンゾラクトンの実用的な合成法を確立することができた．本手法は今後様々な複素環骨格構築法に応用していくことができると考えている．また，本研究成果により，直截的に生理活性物質や機能性材料の基本骨格として多く存在する複素環化合物を効率的かつ環境調和的に合成することが可能になると考えられ，医学・薬学・材料科学等の広範な分野に大きく貢献できる．