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2020 Fiscal Year Annual Research Report

新規生物活性化合物の創出を目指したジヒドロ-β-アガロフラン類の網羅的全合成

Research Project

Project/Area Number 19K16311
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

萩原 浩一  東京大学, 大学院薬学系研究科(薬学部), 特任助教 (20804371)

Project Period (FY) 2019-04-01 – 2021-03-31
Keywords有機化学 / 天然物合成化学 / セスキテルペン / 生物活性化合物 / 網羅的合成
Outline of Annual Research Achievements

ジヒドロ-β-アガロフラン類は、特異に縮環した3環性共通骨格を有する天然物群である。これらは、共通骨格上の酸素官能基の違いにより、多様な生物活性を発現する。特に含ピリジンマクロ環を有するアガロフラン類は有用かつ強力な活性を示す。そのため、ジヒドロ-β-アガロフラン類は医薬品のリード化合物として大きく注目されている。しかし、その複雑な構造ゆえに化学全合成が困難であるため、量的供給法が確立されておらず、詳細な構造活性相関研究は未踏である。このような背景を踏まえ、本研究は①含ピリジンマクロ環を有するアガロフラン類の全合成による高酸化度アガロフラン類の網羅的合成法の確立および、②確立した合成法に基づいた効率的な類縁体合成による新規生物活性物質の創製を目的とする。
本年度はまず、昨年度達成した、含ピリジンマクロ環を有さないものの、最も高い酸化度を有する天然物であるオイオニミノールオクタアセタートの全合成の合成ルートの改善を行った。大量合成可能なルートの構築、ワンポット化による工程数の削減および収率の改善を実現した。さらに、含ピリジンマクロ環を有するアガロフラン類の全合成に向け、ピリジンユニットの不斉合成を行った。アガロフラン骨格を有する中間体に対しては、1級ヒドロキシ上の保護基の化学選択的な除去条件を見出した。得られた中間体は、ピリジンユニットの縮合とマクロ環形成をへて、標的天然物が合成可能な重要な中間体である。

  • Research Products

    (10 results)

All 2021 2020

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (7 results)

  • [Journal Article] Construction of Pentacyclic Limonoid Skeletons via Radical Cascade Reactions2021

    • Author(s)
      Hiroyuki Mutoh, Shu Nakamura, Koichi Hagiwara, Masayuki Inoue
    • Journal Title

      The Journal of Organic Chemistry

      Volume: 86 Pages: 6869~6878

    • DOI

      10.1021/acs.joc.1c00212

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Construction of the ABCE-ring structure of talatisamine via decarboxylative radical cyclization2020

    • Author(s)
      Kosuke Minagawa, Daiki Kamakura, Koichi Hagiwara, Masayuki Inoue
    • Journal Title

      Tetrahedron

      Volume: 76 Pages: 131385

    • DOI

      10.1016/j.tet.2020.131385

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Unified Total Synthesis of Five Bufadienolides2020

    • Author(s)
      Shinsuke Shimizu, Koichi Hagiwara, Hiroaki Itoh, Masayuki Inoue
    • Journal Title

      Organic Letters

      Volume: 22 Pages: 8652~8657

    • DOI

      10.1021/acs.orglett.0c03251

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Synthetic Study of Puberuline C2021

    • Author(s)
      〇Tsukasa Shimakawa, Koichi Hagiwara, Masayuki Inoue
    • Organizer
      第11回大津会議
  • [Presentation] オイオニミノールオクタアセテートの不斉全合成2021

    • Author(s)
      〇王瀛華、永井利也、渡辺樹、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      日本薬学会 第141年会
  • [Presentation] アガロフランB環部の効率的合成法の開発2021

    • Author(s)
      〇渡辺樹、永井利也、王瀛華、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      日本薬学会 第141年会
  • [Presentation] プベルリンCの全合成研究2021

    • Author(s)
      〇中村柊、島川典、浅井響、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      日本薬学会 第141年会
  • [Presentation] バトラコトキシンの全合成研究2020

    • Author(s)
      〇渡邉祐基、鎌倉大貴、武藤大之、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      第64回薬学会関東支部大会
  • [Presentation] ブファジエノリド類の全合成2020

    • Author(s)
      〇清水慎介、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      第118回有機合成シンポジウム
  • [Presentation] オイオニミノールオクタアセテートの全合成2020

    • Author(s)
      〇王瀛華、永井利也、渡辺樹、萩原浩一、井上将行
    • Organizer
      第20回東京大学生命科学シンポジウム

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Published: 2021-12-27  

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