Comprehensive total synthesis of dihydro-beta-agarofurans toward the invention of new bioactive molecules

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K16311
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: The University of Tokyo
• Principal Investigator: Hagiwara Koichi 東京大学, 大学院薬学系研究科(薬学部), 特任助教 (20804371)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2021-03-31
• Keywords: 有機化学 / 天然物合成化学 / セスキテルペン / 生物活性天然物 / 網羅的合成

Outline of Final Research Achievements

The synthetic study of euonyminol octaacetate, one of the most highly oxygenated dihydro-β-agarofurans, was conducted to establish the comprehensive total synthesis of dihydro-β-agarofurans toward the invention of new bioactive molecules.
The asymmetric total synthesis of euonyminol octaacetate was achieved in 24 steps by utilizing three-dimensional structure of molecules. The all hydroxy groups of the key intermediate of this efficient synthetic route are distinguished by protecting groups and steric environment. Therefore the comprehensive of dihydro-β-agarofurans would be realized by the introduction of various acyl groups to this intermediate in the appropriate order.

Free Research Field

天然物合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究は、新規生物活性化合物の創出を目指したジヒドロ-β-アガロフラン類の網羅的全合成法の確立を目的とした。研究の結果、本天然物群の中でも最も高い酸化度を有し、合成が困難なオイオニミノールオクタアセタートの不斉全合成を24工程で達成した。本合成の中間体を利用することで、種々のジヒドロ-β-アガロフラン類の全合成を実現できると考えられる。また、本研究の発展により、ジヒドロ-β-アガロフラン類の創薬研究への展開が期待できる。従って、有機合成化学・創薬化学的に重要な研究成果が得られたと言える。