2021 Fiscal Year Annual Research Report
1,3-双極子付加環化反応を基盤としたN,S-複素環類の合成研究
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19K16317
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| Research Institution | Nagasaki University |
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Principal Investigator |
山本 耕介 長崎大学, 医歯薬学総合研究科(薬学系), 助教 (40785789)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | スルフェン / アゾメチンイリド / スルホニルクロリド / [3+2]付加環化反応 / 含窒素複素環 / 含硫黄複素環 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
環状スルホン縮合複素環類は生物活性物質中に広範に見られる重要な骨格であるにも関わらず、その簡便かつ汎用性の高い合成法は限られている。本研究では、スルホニルクロリドから生じるスルフェンとヘテロ芳香族Ｎ－イリドとの［３＋２］付加環化反応による環状スルホン縮合複素環の新規合成法の開発を目的とする。以下に本年度得られた成果を記す。
これまでの研究では、スルフェンとイソキノリンから誘導したヘテロ芳香族Ｎ－イリドとの付加環化反応後、環化成績体に対し酸化的処理を施すことで最終生成物へと導いていた。本年度は、一段階目の付加環化成績体の還元反応を検討した。種々の反応条件を検討した結果、付加環化成績体の不飽和結合部位をワンポットにて効率的に還元する条件を見出すことに成功した。メシルクロリドに加えて、長鎖アルキルや芳香環を有する多様なスルフェン前駆体も本付加環化－還元反応に適用可能であり、目的生成物を高収率にて得ることに成功した。さらに、電子供与性基や電子求引性基を有するヘテロ芳香族Ｎ－イリドを用いた場合においても問題なく本反応が進行することを確認した。一方で、本反応条件において高ジアステレオ選択的に目的生成物を得るためには、さらなる条件検討が必要であることも示された。
このように、入手容易なヘテロ芳香族Ｎ－イリドとスルホニルクロリドを活用することで、多様な官能基を有する環状スルホン縮合複素環類の簡便かつ効率的な合成法が開発できた。
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