2022 Fiscal Year Research-status Report
アズレンを有するN,N-ジアリール型芳香族アミドの立体構造と環境応答
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19K16323
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| Research Institution | Showa Pharmaceutical University |
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Principal Investigator |
伊藤 愛 昭和薬科大学, 薬学部, 講師 (00353491)
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2019-04-01 – 2024-03-31
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| Keywords | アズレン / アミドの立体優先性 / 結晶構造 / 複素環 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
本研究では、タンパク質の構成要素でもあるアミドの相互変換に着目し、5員環側が負の、7員環が正の性質を示すアズレンを組み込んだN,N-ジアリール型芳香族アミドの立体構造特性に関する知見を通じて、芳香族アミド化合物の立体優先性に基づく分子の予測・制御を目指している。
これまで、一連のアズレンを組み込んだN,N-ジアリール型芳香族アミドの合成を行い、これらの結晶および溶液中における立体挙動について検討した。これらの解析結果から、アズレンを組み込んだN,N-ジアリール型芳香族アミドの立体優先性は、アミド窒素上の2つの芳香環の電子密度差に依存するものの、アミド窒素上の芳香環の大きさの違いによるアミドカルボニル周辺の立体環境変化により大きく影響を受けていることが示唆された。そこで、アミド窒素上の芳香環の大きさが芳香族アミドの立体優先性に与える影響について明らかにするため、環サイズの異なる複素環をアミド窒素上に導入した複素環含芳香族アミドをデザインし、これらの立体構造特性について検討した。複素環含芳香族アミド化合物は、これまでに報告している合成法に基づいて合成し、良好な収率で得た。合成した化合物についてNMRおよびX線結晶構造解析を行った結果、溶液および結晶中における立体構造が明らかとなり、アミドカルボニル周辺の立体環境に関する新たな知見が得られた。現在、これら化合物の系統的な比較解析を通じ、環サイズの違いによる芳香族アミドの立体優先性への影響について検討を行っている。また、複素環をアミド窒素上に導入したN,N-ジアリール型芳香族アミドに関する構造解析から、分子内相互作用による立体構造の安定化への寄与を明らかにし、さらにその度合いを見積もることができるようになった。
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| Current Status of Research Progress |
Current Status of Research Progress
3: Progress in research has been slightly delayed.
Reason
これまで、COVID-19感染症拡大防止に伴い研究活動が大幅に制限されたため、計画に遅れがでていたが、徐々に実験を再開することで研究の進行状況も戻りつつある。また、当初は、2022年度に本研究成果について発表を行う予定であったが、学会等の開催が不安定であったため、積極的に行うことが出来なかった。以上の理由から、更なる研究の進行と成果発表を行うため、研究期間を再延長した。
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| Strategy for Future Research Activity |
COVID-19感染症の状況は、一進一退を繰り返しているものの、感染拡大に対する対応は以前に比べ緩和されつつある。これにより、研究の遂行も以前のように行うことが可能となっており、これまでに得られた解析結果を基に一般則確立に向けた考察を進めていく。また、学会等の開催も徐々に元に戻っており、積極的に研究発表を行う予定である。
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| Causes of Carryover |
新型コロナウイルス感染症感染拡大に防止に伴う研究活動の制限により、当該年度の予算を翌年度に繰り越しており、実験に関する物品費や学会参加に関する費用に余剰が生じた。2023年度は計画に従って本研究を遂行し、成果発表を進めていく予定である。
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Research Products
(2 results)
