2021 Fiscal Year Annual Research Report
キノン誘導体の新規活性化法に基づく官能基化芳香族化合物の合成
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19K16328
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| Research Institution | Ritsumeikan University |
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Principal Investigator |
上田中 徹 立命館大学, 総合科学技術研究機構, プロジェクト研究員 (70783794)
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| Project Period (FY) |
2019-04-01 – 2022-03-31
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| Keywords | キノンモノアセタール / フェノール / ビニルエーテル / ジヒドロベンゾフラン / アンモニウム塩 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
高度に官能基化された芳香族化合物は、医薬品や生物活性天然物、有機材料等によく見られる非常に重要な骨格である。現代の有機合成において、そのような骨格の合成の第一選択肢として用いられる手法は、事前に反応点をハロゲンや金属元素などで官能基化しておいた基質同士に対して遷移金属触媒を作用させるカップリング反応である。
一方、代表者はこれまでキノンモノアセタール（QMA）に対して種々の求核種を導入し、高度に官能基化された芳香族化合物を得る手法を開発してきた。それらの手法では、事前の官能基化を必要とせず、狙った生成物のみを選択的に得ることが可能である。それらの延長として、研究者は前年度までに（１）キノンモノアセタールとビニルエーテル類の[3+2]型のカップリング反応、および（２）イミノキノンモノアセタール類からのオルト置換アニリンおよびインドール類の効率的合成法を見出してきた。
（１）に関しては、前年度までに見出していた酸を必要としない新規活性化条件を見出していた。今年度、同反応条件下で芳香族求核種やアルケン求核種などのビニルエーテル類以外の汎用性について検討し、従来の酸活性化型反応条件との差異を明らかにした。また、それらの結果をまとめて論文として投稿した。
（２）に関しては、イミノキノンモノアセタールと1,3-ジカルボニル化合物のカップリング反応において、非常に安価な弱酸である塩化アンモニウムを活性化剤として用いると最も良い反応性を示すことを前年度までに見出していた。本年度は、フッ素含有の基質を用いると特異な反応性を示すことを見出し、その検討を種々行った。本結果について、国内外の学会で発表を行った。
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Research Products
(3 results)
