Synthesis of Functionalized Aromatic Compounds Based On New Activation Method of Quinone Derivatives

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K16328
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Ritsumeikan University
• Principal Investigator: Kamitanaka Tohru 立命館大学, 総合科学技術研究機構, プロジェクト研究員 (70783794)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2022-03-31
• Keywords: キノンモノアセタール / ジヒドロベンゾフラン / フェノール / アニリン / インドール / アンモニウム塩 / オキソニウムイオン

Outline of Final Research Achievements

Quinone-type skeletons are versatile synthetic intermediate of the various aromatic compounds. Research representative previously developed the various types of regioselective introduction of nucleophiles into the quinone monoacetals (QMAs).
In this research, research representative developed the new activation method of QMAs under the almost neutral conditions, and succeeded the application of acid-labile substrates. Moreover, research representative developed the highly regioselective reaction of iminoquinone monoacetals (iminoQMAs).

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

高度に官能基化された芳香族化合物は医薬品や天然物、機能性化合物などによく見られる骨格である。現在、その合成には金属触媒を用いる手法が確実性の高い手法として幅広く用いられているが、レアメタルを用いることや、反応点の事前官能基化が必要であるため多工程を必要とするなどの改善点があった。
一方、代表者はこれまでにキノンモノアセタールに対する位置選択的求核種導入法を開発し、メタルフリーかつ短工程での合成法を開発してきた。本研究では、中性に近い温和な条件下での反応を開発し、従来の手法よりも汎用性を拡大に成功した。本法を用いることで冒頭に示す様々な有用化合物を短工程かつ高効率で合成可能になると考えられる。