Development of functional group selective reactions based on the properties of N-hydroxyamines.

2022 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K16329
• Research Category: Grant-in-Aid for Early-Career Scientists
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Basic Section 47010:Pharmaceutical chemistry and drug development sciences-related
• Research Institution: Kindai University
• Principal Investigator: Nakamura Akira 近畿大学, 薬学部, 講師 (50706629)
• Project Period (FY): 2019-04-01 – 2023-03-31
• Keywords: ヒドロキサム酸 / カルコン / 複素環合成 / 触媒反応 / ハロゲン化合物 / 転位反応 / 加溶媒分解

Outline of Final Research Achievements

For the conversion of hydroxamic acid, an N-hydroxyamide structure, catalytic solvolysis using a halogen compound as a catalyst was developed. The conversion of hydroxamic acid to carboxylic acid was demonstrated under room temperature. In addition, as a method for the synthesis of heterocyclic compounds using oximes, new reaction conditions were found for the synthesis of disubstituted tetrazoles at room temperature. We also developed a new synthetic method for the synthesis of heterocyclic compounds in biologically active compounds using readily available chalcones.

Free Research Field

有機合成

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、窒素上にヒドロキシ基をもつ官能基を温和な反応条件下で変換する新規手法の開発に取り組んだ。医薬品など機能性化合物を、大量供給するには、費用に加え安全面を考慮する必要がある。ヒドロキサム酸の変換ではカルボン酸およびエステルへの基本的な変換に留まったが、強酸や強塩基を用いることなく、安価な酸化剤を用いた変換反応を開発することができた。またカルコン類の新たな利用方法として新しい経路を用い生物活性を示す化合物に含まれる複素環の新規合成を複数報告することができた。