Synthesis toward hybrid middle molecules via asymmetric radical cascade cyclization

2019 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K21220
• Project/Area Number (Other): 18H06100 (2018)
• Research Category: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• Allocation Type: Multi-year Fund (2019); Single-year Grants (2018)
• Review Section: 0801:Pharmaceutical sciences and related fields
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: Furuta Miyu 東北大学, 薬学研究科, 助教 (40819299)
• Project Period (FY): 2018-08-24 – 2020-03-31
• Keywords: 有機化学 / 生物活性天然物 / ラジカル環化 / インドールジテルペン / カスケード反応

Outline of Final Research Achievements

Indole/diterpene hybrid molecules have unique skeleton and biological activities. In this study, we focused on the development for the construction of their diterpene skeletons via cascade cyclization. First, we investigated the synthesis of quaternary carbon centers. Bicyclic cyclopropanes were provided from acyclic precursor by using photoredox catalysis to access the quaternary carbon centers of the diterpene skeleton.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

本研究では、インドールとジテルペンのハイブリッド型化合物群に注目し、これらの共通骨格の構築をモデル化合物を用いて検討した。鎖状の環化前駆体に対し、可視光と触媒を作用させると、ハイブリッド型化合物の共通骨格構築の足がかりとなる二環性シクロプロパンが生成した。開発した手法は、可視光を用いる温和な条件であり、複雑な化合物へも適用可能である。さらに、ハイブリッド型化合物のみならず、生物活性テルペン類の合成にも応用可能である点で意義がある。