2021 Fiscal Year Annual Research Report
Challenge to the creation of sequence polymers with asymmetric multi-centers
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19K22186
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Research Institution | Kyoto University |
Principal Investigator |
永木 愛一郎 京都大学, 工学研究科, 准教授 (80452275)
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Project Period (FY) |
2019-06-28 – 2022-03-31
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Keywords | マイクロリアクター / シークエンス高分子 / 連続不斉炭素中心 |
Outline of Annual Research Achievements |
昨年度に引き続き、フローマイクロリアクターを究極の合成反応場である生体システムの模倣場としてとらえ、連続不斉炭素中心を有するシークエンス高分子であるタンパク質に倣い、生体高分子をも凌駕する革新的な高機能性高分子に挑戦することを研究目標として、その達成のためのカルバモイル基を有する有機リチウム中間体の生成と反応の高次制御、およびポリホモロゲーション反応プロセスの高次制御法の開発に取り組んだ。具体的には、前年度に達成したカルバモイル基を有するキラル有機リチウムの発生法、すなわちフローマイクロリアクターの活用により初めて可能となる数秒という極めて短い時間スケールの反応を活用し、これがラセミ化する前にボロン酸エステルと反応させることによりキラルホウ素アート錯体の生成およびその後のホモロゲーション反応を検討した。反応時間および反応温度を精密に検討したところ、反応時間および反応温度を精密勝つ厳密に制御することで、ラセミ化を防ぎホモロゲーション反応が可能であることを見出した。さらに本反応のフローマイクロリアクターにさらにマイクロチューブリアクターおよびマイクロミキサー部位を連結して接続することにより連続的なホモロゲーション反応を試みた。反応温度、反応時間、マイクロミキサーの形状および溶液の流速など種々の反応条件を精査することにより、連続的に不斉点を導入した炭素鎖の合成が可能であった。すなわち本研究によりフローマイクロリアクターを用いたポリホモロゲーションが可能であることが見出された。
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