Carbon Isotopically Chiral Compound Induced Enantioselective Amino acid Synthesis

2021 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K22190
• Research Category: Grant-in-Aid for Challenging Research (Exploratory)
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: Medium-sized Section 33:Organic chemistry and related fields
• Research Institution: Tokyo University of Science
• Principal Investigator: Kawasaki Tsuneomi 東京理科大学, 理学部第一部応用化学科, 教授 (40385513)
• Project Period (FY): 2019-06-28 – 2022-03-31
• Keywords: 同位体不斉 / ストレッカー合成 / 不斉増幅 / 不斉合成 / 不斉の起源 / アミノ酸

Outline of Final Research Achievements

We have demonstrated that stereoselective Strecker synthesis utilizing carbon isotopically chiral benzhydrylamine. In combination with the amplification of solid aminonitrile forming conglomerate, highly enantioenriched (>99% ee) chiral intermediate of amino acid synthesis could be obtained with the corresponding absolute configuration to the carbon isotope chirality. Moreover, we have observed the quantitative difference in solubility (0.6%) between the diastereomeric isotopomers caused by the deuterium substitution.

Free Research Field

有機化学・不斉合成・キラル化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

これまで、不斉自己触媒反応が炭素同位体置換キラル化合物を不斉源とすることのできる唯一の不斉合成反応であった。本研究で明らかにしたエナンチオ選択的アミノ酸合成は、立体化学、不斉合成の見地から極めて挑戦的なキラル化学研究であり、この成果は大きな科学的意義を有する。従来アキラルと認識されてきた化合物の殆どが、天然存在比1.1%の炭素13まで考慮するとキラルになることを再認識させ、さらにはアミノ酸などにみられるホモキラリティの起源として作用し得ることを解明した。