2020 Fiscal Year Annual Research Report
Exploratory Study on TriQuinoline, A MInituarized Model of Graphene with Atomic-Sized Defect
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19K22192
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| Research Institution | Microbial Chemistry Research Foundation |
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Principal Investigator |
熊谷 直哉 公益財団法人微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 主席研究員 (40431887)
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| Project Period (FY) |
2019-06-28 – 2021-03-31
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| Keywords | π平面 / グラフェン / 強塩基 / キノリン / 非共有結合性相互作用 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
ナノカーボンマテリアルは導電性材料・構造材料をはじめとする様々な応用が可能であることから，広範かつ活発に研究展開されている分子構造体である。しかしながら，2次元シート型トポロジーの分子種で明示的にデザインされた1原子サイズの空間欠損を有するマテリアルの合成例は限られている。本研究では，独自にデザインした1原子欠損型カーボンナノシート: TQ（TriQuinoline）の化学を展開する。1原子サイズの剛直な欠損空隙を有する分子としては最小クラスであり，3つの芳香族性sp2窒素の非共有電子対に指向された空隙はカチオン類の特異的認識空間となり，様々な応用展開が期待できる新分子である。本研究においてTQ合成法の抜本的な見直しを行った結果，再現性よく高収率で合成可能なルートの構築に成功した。本ルートを元にその物性を精査したところ，様々な特異物性が明らかとなった。まず第一に，本分子はその骨格と官能基特性から脂溶性と予測されていたが，最終物であるTQは水層より抽出され，その高い水溶性は中心間隙にプロトンを強力に保持することによる有電荷化合物として存在しているためであると考えられる。そのプロトン保持能はプロトンスポンジを遙かに凌駕し，プロトン交換速度は非常に遅く，共有結合を利用しない重水素ならびに三重水素の捕捉剤や輸送体として機能しうる。また，平面性多環式芳香族分子のコロネン，湾曲型環状芳香族分子である[12]CPPとそれぞれface-to-faceならびにedge-to-face型の超分子錯体を形成し，DNAに対するインタカレーションも起こす興味深い物性を示した。予備的な生物活性評価においてin vitro実験での腫瘍細胞増殖抑制作用も観測され，新しい分子骨格の抗腫瘍活性化合物のリード構造となると期待される。
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