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2021 Fiscal Year Annual Research Report

ヘテロ官能基化芳香環による気孔運動制御

Research Project

Project/Area Number 19K22251
Research InstitutionKwansei Gakuin University

Principal Investigator

村上 慧  関西学院大学, 理学部, 准教授 (90732058)

Project Period (FY) 2019-06-28 – 2022-03-31
Keywordsヘテロ芳香環 / アミノ化 / 気孔
Outline of Annual Research Achievements

本年度は気孔開口を阻害する分子であるSIMについて研究を行った。基本的には論文執筆を中心に行ったが、論文改訂のための生物実験において必要な量のSIM誘導体を合成することに注力した。SIM1(N-(2,4-diphenyloxazol-5-yl)-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide)については、これまでに報告した銅触媒/光触媒を用いるC-Hアミノ化反応を用いて、合成した。SIM3*(N-(2-methyl-4-phenyloxazol-5-yl)benzenesulfonamide)については、スルホンイミドを1,2-エチレンジアミンを用いて脱保護し、合成した。以上の通り合成したSIM誘導体を用いて、生物実験を行った。
一連の研究から、芳香族アミンが有する新しい生物活性が明らかになった。さらに芳香族スルホンイミド(SIM1)の誘導体である芳香族スルホンアミド(SIM3*)はより強い活性を有することを明らかにした。SIM誘導体発見の元となったのはC-Hアミノ化によって構築した芳香族スルホンイミドライブラリーである。今まで有機反応開発で合成した分子の生物活性は十分に評価されてきていなかったが、その潜在的な可能性を示すことができた。特に反応開発から見つかったシード分子は誘導体合成が容易である利点がある。通常、適用範囲検討で合成する分子がそのままシード分子の誘導体であり、生物学研究との相性の良さ、そして、その強みを示すことができた。またC-Hアミノ化反応の開発途中に、新たな生物活性分子を発見することができ、更なる応用に向けた研究を行った。

  • Research Products

    (2 results)

All 2022 2021

All Journal Article (1 results) (of which Peer Reviewed: 1 results,  Open Access: 1 results) Presentation (1 results) (of which Invited: 1 results)

  • [Journal Article] Identification of stomatal-regulating molecules from de novo arylamine collection through aromatic C-H amination2022

    • Author(s)
      Toda Yosuke、Perry Gregory J. P.、Inoue Shimpei、Ito Eri、Kawakami Takahiro、Narouz Mina R.、Takahashi Koji、Aihara Yusuke、Maeda Bumpei、Kinoshita Toshinori、Itami Kenichiro、Murakami Kei
    • Journal Title

      Scientific Reports

      Volume: 12 Pages: 949

    • DOI

      10.1038/s41598-022-04947-z

    • Peer Reviewed / Open Access
  • [Presentation] 含窒素分子の触媒的合成2021

    • Author(s)
      村上慧
    • Organizer
      第6回有機若手ワークショップ
    • Invited

URL: 

Published: 2022-12-28  

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