逆平行鎖セルロース分子集合体の合成 -マーセル化を深く理解するために-

2019 Fiscal Year Research-status Report

• Project/Area Number: 19K22334
• Research Institution: Kyoto University
• Principal Investigator: 上高原 浩 京都大学, 農学研究科, 教授 (10293911)
• Project Period (FY): 2019-06-28 – 2022-03-31
• Keywords: セルロース / マーセル化

Outline of Annual Research Achievements

セルロースのマーセル化とはセルロースのアルカリ膨潤処理のことを言う。マーセル化によりセルロースの結晶構造はセルロースI型からセルロースII型に変化する。セルロースI型はセルロース分子鎖が平行に、セルロースII型は逆平行に配向していると言われている。本研究では、隣り合う分子鎖が逆平行であるセルロース分子鎖集合体を合成し、『マーセル化がセルロース分子鎖の方向に与える影響』に関して新知見を得る。
研究計画に従い、本年度は下記の通り成果を得た。
1. セルロースのモデルとしてセロビオースを用い、還元末端グルコース残基１位あるいは非還元末端グルコース残基４位にアジド基を導入した化合物の合成を行った。
2. (3,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanolの合成: methyl 3,5-dihydroxybenzoateから2段階の反応を経て目的の化合物を合成した。
3. 平行鎖モデル化合物の合成: 逆平行鎖モデルの合成に先立ち、還元末端グルコース残基１位にアジド基が導入されたセロビオース誘導体二分子を(3,5-bis(prop-2-yn-1-yloxy)phenyl)methanolと反応させ、平行鎖モデル化合物の合成した。

Current Status of Research Progress

2: Research has progressed on the whole more than it was originally planned.

Reason

セロビオース誘導体をセルロースのモデルとして用いた反応を行い、良好な結果を得たと判断した。

Strategy for Future Research Activity

2020年度は2019年度に得られた知見を元に下記の通り研究を推進する。
1. セロビオース誘導体モデルを用いた逆平行鎖モデル化合物を合成する。
2. セロビオース誘導体合成に関する知見を低分子量セルロースへと応用する。
3. 一時的保護基除去法の確立：ベンジル保護基を水素気流下10% Pd(OH)2 on carbonにより除去する。
4. 逆平行鎖セルロース分子鎖集合体の合成とマーセル化に伴う結晶構造変化の観察：　イオン液体中でシランカップリング剤との反応、SiO2基盤上への固定化を行う。次いで、17.5% 水酸化ナトリウム水溶液処理を行い、結晶構造に関する知見を蓄積する。

Causes of Carryover

予定していた学会の年次大会がCOVID-19の影響で中止になったため、予定通り助成金を使用できなかった。
翌年度分として請求した助成金と合わせた使用計画を以下に簡潔に記す。
実験を円滑に実行するために必要な真空ライン等のガラス器具や比較的軽微な装置類の購入を急ぐ。