Development of Nobel construction method of bis-spiroacetal

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K23620
• Research Category: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: 0501:Physical chemistry, functional solid state chemistry, organic chemistry, polymers, organic materials, biomolecular chemistry, and related fields
• Research Institution: Tohoku University
• Principal Investigator: Umehara Atsushi 東北大学, 生命科学研究科, 助教 (40847018)
• Project Period (FY): 2019-08-30 – 2021-03-31
• Keywords: ニッケル触媒 / クロスカップリング / ビススピロアセタール / 全合成 / 遷移金属触媒

Outline of Final Research Achievements

In the research, I developed novel synthetic method of 1,4-ketocarboxylic acid that useful building block for bis-spiroacetal Skeleton. Ni-catalyzed coupling of alkyl iodide with succinic anhydride produced the 1,4-ketocarboxylic acid in ~50% yield. The yield is still moderate, this result is novel and would be better in the future.

Free Research Field

有機合成化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

ニッケル触媒を用いた新規カップリングによる1,4-ケトカルボン酸の新規合成法を開発した。1,4-ケトカルボン酸は様々な有用化合物に誘導可能であるため合成価値の高い化合物群であるが、従来の合成法は塩基性の高い金属試薬の用事調整が必要であった。そのため、取り扱いが難しく、試薬由来の塩基性から複雑な構造を有する基質への応用はしばしば困難であった。一方、開発された反応は、ワンポットで温和に条件下にて進行するため有用性が極めて高い。アルキルヨージドを用いたワンポット1,4-ケトカルボン酸合成法はこれまで全く知られておらず、今後、本研究の更なる発展と応用が大いに期待される。