2020 Fiscal Year Annual Research Report
新規有機触媒／遷移金属触媒によるアルコールのsp3 CーH結合活性化反応
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19K23636
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| Research Institution | Aoyama Gakuin University |
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Principal Investigator |
澤野 卓大 青山学院大学, 理工学部, 助教 (80846303)
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| Project Period (FY) |
2019-08-30 – 2021-03-31
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| Keywords | ホスファイト / C-H結合活性化反応 / ホウ素化反応 / イリジウム触媒 / 位置選択的反応 |
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| Outline of Annual Research Achievements |
ホスファイトはリン原子に３つの酸素原子が結合した構造をもつ有機リン化合物の一種であり、酸化防止剤として使用されたり、有機化学において配位子として利用される重要な化合物であることから、効率的な合成方法の開発が望まれている。前年度の研究では、イリジウムを金属触媒として用いることで、ホスファイトの位置選択的なモノホウ素化反応が進行することを見つけている。この反応は、通常反応しにくいC-H結合を位置選択的に切断し、副生成物として水素のみを与える魅力的な反応である。しかしながら、得られたホウ素化体の収率が低かったため、今年度はまず収率の向上を目指してさらなる反応条件の検討を行なった。検討を進めていった結果、容易に入手可能な市販のイリジウム触媒を用いることで目的のホウ素化体が高い収率で得られることが分かった。また、本反応で得られるモノホウ素化されたホスファイトは、空気や水に若干不安定であるが、ホウ酸を添加したカラムクロマトグラフィーによって収率良く純粋な目的物を得ることができた。
得られたモノホウ素化されたホスファイトは様々な化合物に変換することができた。例えば、過酸化水素と反応させることで酸化された有機リン化合物を得ることができ、また金属触媒を用いることでホウ素部分を他の有用な官能基に変換することができた。
以上のように、当初研究の目的としていたアルコールのC-H結合活性化反応は実現できなかったものの、その足掛かりとなるホスファイトの位置選択的なC-Hホウ素化反応を市販のイリジウム触媒を用いることで達成することができた。開発した反応は、様々な化合物に変換可能なホスファイトを与える有用な反応である。
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