sp3 C-H Activation of Alcohols by a Novel Organocatalyst/Transition-Metal Catalyst

2020 Fiscal Year Final Research Report

• Project/Area Number: 19K23636
• Research Category: Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
• Allocation Type: Multi-year Fund
• Review Section: 0501:Physical chemistry, functional solid state chemistry, organic chemistry, polymers, organic materials, biomolecular chemistry, and related fields
• Research Institution: Aoyama Gakuin University
• Principal Investigator: Sawano Takahiro 青山学院大学, 理工学部, 助教 (80846303)
• Project Period (FY): 2019-08-30 – 2021-03-31
• Keywords: 触媒反応 / C-H結合活性化 / ホスファイト / ホウ素化反応 / 位置選択性 / イリジウム

Outline of Final Research Achievements

C-H activation with a directing group is an important reaction for selective cleavage of less reactive sp2 and sp3 C-H bonds, followed by direct introduction of a variety of useful functional groups. In this research, we developed iridium-catalyzed phosphorus-directed selective C-H borylation of triarylphosphites, which are used for ligands and antioxidant. Although triarylphosphites have multiple reactive sites, the developed reaction selectively provided ortho-borylated products with a small amount of byproducts.

Free Research Field

有機化学

Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements

配向基を用いたC-H結合活性化反応はこれまで、ピリジン環やイミンの窒素原子、カルボニル基の酸素原子などが主に利用されてきたが、地球上にありふれた原子の一つであるリン原子を配向基とした研究はほとんど知られていない。本研究によってトリアリールホスファイトのリン原子を配向基とした選択的C-Hホウ素化反応が達成されており、リン原子を配向基とした触媒反応開発に指針を与えることができると期待できる。また、ホスファイトは酸化防止剤などとして利用されており、新たなホスファイトの合成手法を提供できたことは社会的意義があると言える。