2020 Fiscal Year Final Research Report
Development of synthetic methods for divergent polysulfides based on the selective use of leaving groups
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19K23637
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| Research Category |
Grant-in-Aid for Research Activity Start-up
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| Allocation Type | Multi-year Fund |
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0501:Physical chemistry, functional solid state chemistry, organic chemistry, polymers, organic materials, biomolecular chemistry, and related fields
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| Research Institution | Chuo University |
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Principal Investigator |
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| Project Period (FY) |
2019-08-30 – 2021-03-31
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| Keywords | 有機硫黄化学 / ポリスルフィド / 求電子的チオ化剤 / チオスルホナート / チオイミド / ジスルフィド / スルファニルアミン / トリフルオロ酢酸 |
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| Outline of Final Research Achievements |
Polysulfides are prevalent in the fields of life science, pharmaceutical science, and food chemistry. Despite their utility, accessible unsymmetrical disulfides synthesized via conventional methods are limited. In this study, we have developed a new disulfide building block reagent bearing two leaving groups on the disulfide structure. One of the two leaving groups is selectively substituted by some carbon nucleophiles in the presence of a proton source. The wide substrate scope of this reaction and the further transformability of the remaining leaving group enables rapid access to various combinations of unsymmetrical disulfides via double C－S bond formation.
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| Free Research Field |
有機合成化学
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| Academic Significance and Societal Importance of the Research Achievements |
多数の硫黄原子が連続した構造を持つポリスルフィド類は，生物活性，バイオリンカーなどの観点から，生命科学分野などでの多彩な応用が期待されている．一方で，多数の弱い結合を制御する合成の難しさからこれらの分野での応用研究は進んでおらず，新たなポリスルフィド類の合成法の開発が求められていた．これに対して，本研究によって開発した手法は，２度の変換が可能なプラットフォーム分子に対して２つの置換基を迅速に導入できるため，多様性に富んだポリスルフィドを簡便に合成できる．そのため，上述のような応用研究を強力に後押しするものと期待される．
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