2021 Fiscal Year Research-status Report

Development of near-infrared organic semiconductors

Research Project

Project/Area Number	19KK0142
Research Institution	Tohoku University
Principal Investigator	瀧宮和男東北大学, 理学研究科, 教授 (40263735)
Co-Investigator(Kenkyū-buntansha)	川畑公輔東北大学, 理学研究科, 助教 (10710212) 大垣拓也国立研究開発法人理化学研究所, 創発物性科学研究センター, 特別研究員 (80804228) [Withdrawn] 澤本尚典国立研究開発法人理化学研究所, 創発物性科学研究センター, 特別研究員 (90880279)
Project Period (FY)	2019-10-07 – 2023-03-31
Keywords	有機半導体 / 近赤外線吸収 / フォトディテクタ / 太陽電池
Outline of Annual Research Achievements	昨年度に続き、COVID-19の影響をうけ、フランス・ボルドー大学での共同実験はすべて延期となり、国内での材料開発とデバイス評価、及びオンライン・ミーティングによるデバイス検討のディスカッションを実施した。川畑が中心となり実施しているアセンジカルコゲノフェノジオン系近赤外材料の開発と応用では、ナフトジチオフェンジオン系に関する成果を取りまとめ論文発表を行った。一方、ベンゾジカルコゲノフェノジオン（フラン、チオフェン、およびセレノフェン）系に関しては、カルコゲノフェンの影響を検証するとともに、電界効果トランジスタ（横型素子）において、良好な両極性トランジスタ特性を得ることができている。このため、トランジスタ構造を用いるフォトディテクタへの応用検討を開始した。一方で、材料の大量合成や構造多様性を可能とするため、臭素置換基を有するアセンジチオフェンジオン中間体を経る新たな合成経路の検討を行った。これまでのところ、中間体の難溶性のため反応条件の最適化には至っていないものの、本合成法で目的化合物が合成できることを確認している。一方、ナフトチオフェンジイミド系においては、昨年度確立した高効率合成法を用い澤本を中心にオリゴマー系の新材料開発を行いそれらの太陽電池への応用を検討した。現状で光電変換効率は最先端に報告には及ばないものの、ナフトチオフェンジイミド系では最高となる10%に迫る効率を実現している。また、フロンティ軌道のエネルギーレベルの調整を可能とするチオフェン部の分子修飾法も見出しており、今後の材料開発の有力な手法となると期待される。なお、東北大―理研―ボルドー大の三者間の共同研究契約が締結に至った。
Current Status of Research Progress	Current Status of Research Progress 3: Progress in research has been slightly delayed. Reason COVID-19の影響は本研究の進捗を大きく妨げており、研究の柱の一つである若手研究者によるフランス・ボルドー大での共同実験が全く行えていない。これにより近赤外フォトディテクタの検討が遅々として進んでおらず、研究は大きく遅れている。一方、材料開発は着実に実施しており、当初計画していたアセンジチオフェンジオン系、ナフトチオフェンジイミド系ともに、ほぼ当初の想定通り、もしくは一部は想定以上に進んでいる。特に、ナフトチオフェンジイミド系では光電変換効率が10％に迫るなど、デバイス検討での進展もみられている。今後、共同実験が可能となった段階で速やかに検討に移れるよう、材料の準備を行っている。
Strategy for Future Research Activity	本研究の開始以降、COVID-19の影響のため若手研究者によるフランス・ボルドー大学での共同実験が実施できず、特にフォトディテクターの作製・評価の進捗に遅れが出ている。状況が改善した時点で早期に共同実験を実施しフォトディテクターの作製と評価を実施する（川畑担当）。一方、太陽電池デバイスについては、東北大学、理研の両研究機関で協力して材料開発とデバイス評価を行う体制を継続し、現状の効率（～10％）を超える材料系を見出すことを優先課題とする（川畑、澤本担当）。材料開発では、これまで検討してきたアセンジカルコゲノフェンジオン系のJ会合形成による長波長材料をデバイスに応用するためには効率的な材料合成が鍵となる。今年度検討した臭素中間体を経る合成法を確立することで有用材料のスケールアップ合成を試みる。（川畑、瀧宮担当）。また、新たな材料系としてナフトチオフェンジオンジイミド系、ヘテロポルフィラジン系などの材料検討も一部行っており、有望材料系の探索とデバイス化を行うおこない、近赤外有機半導体の材料範囲の拡大も目指す（澤本、瀧宮担当）。これらを統括し、今後の近赤外有機半導体の設計と応用に関する研究の総括を行う（瀧宮担当）。
Causes of Carryover	COVID-19感染症拡大のため、フランス・ボルドー大学における共同実験が実施できなかった。そのため、次年度、渡航可能となった時点で共同実験を実施する。