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2008 Fiscal Year Annual Research Report

有機ホウ素系イオン液体のライブラリー拡充を通した新機能の創出

Research Project

Project/Area Number 20031013
Research InstitutionNagoya University

Principal Investigator

松見 紀佳  Nagoya University, 大学院・生命農学研究科, 准教授 (40323745)

Keywordsイオン液体 / ホウ素 / 典型元素 / ルイス酸
Research Abstract

新たな有機ホウ素系イオン液体として、ο-カルボランアニオンを有するイオン液体の合成に成功した。1-エチル-3-メチルイミダゾリウムハライドに対してn-ブチルリチウムを作用させることによりカルベン種を生成させ、これをο-カルボランと反応させることにより対応するイオン液体を得た。得られたイオン液体の構造は^1H-、^<11>B-NMRスペクトルにより決定した。より粘度の高いイオン液体を出発物質として用いた場合には、収率が大きく低下することが分かった。1-エチル-3-メチルイミダゾリウムカチオンを有するカルボラン型イオン液体は、融点を30.4℃に示し、これまでに知られている他のカルボラン型イオン液体との比較により、ο-カルボランアニオンの導入が融点を顕著に低下させたことが分かった。また、このイオン液体は、ο-カルボランが溶解しないTHF/H_20=1/1(v/v)にも溶解することから、イオン性化合物となることで親水性が増したことも明らかとなった。このような特性は、これらの化合物のBNCT(ホウ素熱中性子捕捉療法)用ホウ素キャリアーとしての検討を考える上でも重要な知見といえる。また、得られたイオン液体のイオン伝導度を交流インピーダンス法により評価したところ、50℃において10^<-6>Scm^<-1>を超える値が観測された。
ο-カルボラン以外に、m-カルボランを同様の手法で導入することも試みたが、この場合には反応は進行しなかった。m-カルボランのpKa値がより高いことが原因と考えられる。

  • Research Products

    (5 results)

All 2009 2008

All Journal Article (3 results) (of which Peer Reviewed: 3 results) Presentation (1 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Preparation of Ionic Liquids Bearing o-Carborane Anion via N, N'-Dialkylimidazol-2-ylidene Carbene2009

    • Author(s)
      松見紀佳、宮本真里、青井啓悟
    • Journal Title

      Journal of Organometallic Chemistry 694

      Pages: 1612-1616

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Preparation of Fluoride Anion Responsive Poly (N-vinylcarbazole)-borane Complexes2009

    • Author(s)
      松見紀佳、川口佳大、広田陽介、青井啓悟
    • Journal Title

      Journal of Organometallic Chemistry 694

      Pages: 1776-1779

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Design and Evaluation of Imidazolium Cation-based Ionic Liquids Having Double-Armed Anions for Selective Cation Conduction2009

    • Author(s)
      柴山亘、成田麻子、松見紀佳、大野弘幸
    • Journal Title

      Journal of Organometallic Chemistry 694

      Pages: 1642-1645

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] Selective Lithium Cation Transport in Organoboron Molten Salts2008

    • Author(s)
      松見紀佳・大野弘幸
    • Organizer
      IMEBORON XIII(第13回ホウ素化学国際会議)
    • Place of Presentation
      プラヤデアロ(スペイン)
    • Year and Date
      2008-09-24
  • [Patent(Industrial Property Rights)] 2炭素置換カルボラン型溶融塩及びその製造方法2008

    • Inventor(s)
      松見紀佳、青井啓悟、宮本真里
    • Industrial Property Rights Holder
      名古屋大学
    • Industrial Property Number
      特願2008-228557
    • Filing Date
      2008-09-05

URL: 

Published: 2010-06-11   Modified: 2016-04-21  

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