2008 Fiscal Year Annual Research Report
芳香族分子の触媒的マルチアリール化反応の開発とその応用
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20037041
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| Research Institution | Osaka University |
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Principal Investigator |
三浦 雅博 Osaka University, 大学院・工学研究科, 教授 (20183626)
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| Keywords | 合成化学 / 錯体触媒 / 発光材料 / アリール化 |
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| Research Abstract |
複数のアリール基を有する単環および縮環芳香族化合物は、有機発光材料や半導体材料として有用であり、近年活発にそれらの合成研究がなされている。本研究代表者らは、これまでに適当な官能基をもつ芳香族基質と過剰量の芳香族ハロゲン化物やジアリールアセチレンとの錯体触媒反応で芳香環のマルチアリール化物が得られことを見出している。そこで本研究では、マルチアリール化反応のさらなる展開とその応用研究を行うことを目的としている。交付申請書に記したように、まず一連の官能基を有する芳香族およびヘテロ芳香族基質を用い、いくつかの後周期遷移金属錯体存在下での触媒的アリール化反応を検討した。我々は以前、パラジウム触媒を用いるハロゲン化アリールによるアリール化反応でチオフェン環のトリアリール化に成功しているが、本研究において、カルボキシル基をもつ基質を利用することにより完全アリール化体であるテトラアリールチオフェンの合成を達成できた。エステルを基質として用い、ジアリール化を行った後、加水分解を経て再度ジアリール化を行うことで2,5位と3,4位に異なるアリール基をもつテトラアリール化体を得ることにも成功した。この反応はフランカルボン酸の反応にも適用可能であった。また、カルボキシインドールを基質に用いたところ、置換可能な2,3位がうまくアリール化でき、生理活性や蛍光性を示すことの知られる2,3-ジアリールインドール類を高収率で得ることができた。
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