• Search Research Projects
  • Search Researchers
  • How to Use
  1. Back to project page

2010 Fiscal Year Annual Research Report

多核金属触媒の創製を基盤とする医薬合成の革新

Research Project

Project/Area Number 20229001
Research InstitutionThe University of Tokyo

Principal Investigator

柴崎 正勝  (財)微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 所長 (30112767)

Co-Investigator(Kenkyū-buntansha) 熊谷 直哉  (財)微生物化学研究会, 微生物化学研究所, 主任研究員 (40431887)
Keywords多核錯体 / 不斉触媒 / 医薬品合成 / 集積錯体 / 触媒的不斉反応 / 不斉4置換炭素構築 / 環境調和 / 原子効率
Research Abstract

本研究計画では多核希土類-糖配位子錯体、多核金属シッフ塩基錯体、希土類金属・アミド型配位子錯体を基盤とした多機能複合金属触媒の創製が主眼である。今年度はアミド型配位子触媒を用いる触媒的不斉ヒドロキシル化反応の開発に成功するとともに、触媒的不斉アミノ化反応を用いるMycestericin類の触媒的不斉全合成を達成した。本反応開発と合成は、C型肝炎ウイルス増殖抑制剤の開発研究の大きな第一歩であり、来年度は本研究を基盤として本格的なメディシナルケミストリーを展開していく予定である。また、チオアミドをアルドールドナーとする新しいタイプの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応に大きな進展が見られた。直鎖脂肪族アルデヒドを用いた場合においてもアルデヒドの自己縮合を伴うことなく円滑な反応の進行が見られ、さらにプロピオン酸由来のチオアミドを用いた場合には高いsyn選択性、エナンチオ選択性にて目的のアルドール生成物が得られる。チオアミドは各種官能基へと容易に変換可能であることから、来年度は本反応を利用した医薬品・重要生物活性化合物の不斉合成に応用する予定である。

  • Research Products

    (38 results)

All 2011 2010

All Journal Article (10 results) (of which Peer Reviewed: 10 results) Presentation (27 results) Patent(Industrial Property Rights) (1 results)

  • [Journal Article] Direct Catalytic Enantio and Diastereoselective Aldol Reaction of Thioamides2011

    • Author(s)
      Mitsutaka Iwata, Ryo, 他
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc

      Volume: 133 Pages: 5554-5560

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Recent Advances in Direct Catalytic Asymmetric Transformations Under Proton Transfer Conditions2011

    • Author(s)
      Naoya Kumagai, 他
    • Journal Title

      Angew.Chem., Int.Ed

      Volume: 50 Pages: 4760-4772

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Development of Atom-Economical Catalytic Asymmetric Reactions UnderProton Transfer Conditions : Construction of Tetrasubstituted Stereogenic Centers and Their Application to Therapeutics2011

    • Author(s)
      Naoya Kumagai
    • Journal Title

      Chem.Pharm.Bull

      Volume: 59 Pages: 1-22

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Enantioselective Synthesis of a GPR40 Agonist AMG 837 via Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Terminal Alkyne to α, β-Unsaturated Thioamide2011

    • Author(s)
      Ryo Yazaki, 他
    • Journal Title

      Org.Lett

      Volume: 13 Pages: 952-955

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic Asymmetric Hydroxylation of α-Alkoxycarbonyl Amides with a Pr(OPr)_3/Amide-Based Ligand Catalyst2011

    • Author(s)
      Sho Takechi, 他
    • Journal Title

      Tetrahedron Lett

      Volume: 52 Pages: 2140-2143

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Catalytic Asymmetric Amination of N-Nonsubstituted α-Alkoxycarbonyl A mides : Concise Enantioselective Total Synthesis of Mycestericin F and G2011

    • Author(s)
      Farouk Berhal, 他
    • Journal Title

      Chem.Eur.J

      Volume: 17 Pages: 1915-1921

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Catalytic Asymmetric Conjugate Addition of Terminal Alkynes to α, β-Unsaturated Thioamides2010

    • Author(s)
      Ryo Yazaki, 他
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc

      Volume: 132 Pages: 10275-10277

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of Thioamides : A Concise A symmetric Synthesis of(R)-Fluoxetine2010

    • Author(s)
      Mitsutaka Iwata, 他
    • Journal Title

      Tetrahedron : Asymmetry

      Volume: 21 Pages: 1688-1694

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Solvent-Dependent Self-Discrimination of Bis(2-hydroxyphenyl)diamides2010

    • Author(s)
      Akinobu Matsuzawa, 他
    • Journal Title

      Chem.Eur.J

      Volume: 16 Pages: 5036-5042

    • Peer Reviewed
  • [Journal Article] Direct Catalytic Asymmetric Addition of Allyl Cyanide to Ketones via Soft-Lewis Acid/Hard Bronsted Base/Hard Lewis Base Cooperative Catalysis2010

    • Author(s)
      Ryo Yazaki, 他
    • Journal Title

      J.Am.Chem.Soc

      Volume: 132 Pages: 5522-5531

    • Peer Reviewed
  • [Presentation] La/Ag/アミド配位子触媒による触媒的不斉Conia-ene反応2011

    • Author(s)
      益子智之
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      日本薬学会第131年会
    • Year and Date
      2011-03-05
  • [Presentation] シャペロン分子による立体制御を利用した不斉触媒反応2011

    • Author(s)
      松澤彰信
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      日本薬学会第131年会
    • Year and Date
      2011-03-05
  • [Presentation] 光によるジアミド誘導体の可逆的ヘテロキラル凝集制御2011

    • Author(s)
      野尻明宏
    • Organizer
      日本薬学会第131年会
    • Place of Presentation
      日本薬学会第131年会
    • Year and Date
      2011-03-05
  • [Presentation] 多機能不斉触媒の創製と応用2011

    • Author(s)
      柴崎正勝
    • Organizer
      有機合成化学協会特別賞記念講演
    • Place of Presentation
      如水会館スターホール
    • Year and Date
      2011-02-18
  • [Presentation] 末端アルキンのα, β-不飽和チオアミドへの触媒的不斉共役付加反応2010

    • Author(s)
      矢崎亮
    • Organizer
      第98回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学国際会議場
    • Year and Date
      2010-11-06
  • [Presentation] チオアミドの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応2010

    • Author(s)
      岩田光貴
    • Organizer
      第98回有機合成シンポジウム
    • Place of Presentation
      早稲田大学国際会議場
    • Year and Date
      2010-11-05
  • [Presentation] チオアミドの触媒的不斉ダイレクトアルドール反応2010

    • Author(s)
      岩田光貴
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      ウインク愛知
    • Year and Date
      2010-11-01
  • [Presentation] 末端アルキンのα, β-不飽和チオアミドへの触媒的不斉共役付加反応2010

    • Author(s)
      矢崎亮
    • Organizer
      第36回反応と合成の進歩シンポジウム
    • Place of Presentation
      ウインク愛知
    • Year and Date
      2010-11-01
  • [Presentation] 抗HCV薬を志向したSerine Palmitoyl Transferase阻害剤の触媒的不斉合成2010

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      創造機能化学第116委員会
    • Place of Presentation
      神田学士会館
    • Year and Date
      2010-10-12
  • [Presentation] ソフトLuis酸/ハードBronsted塩基/ハードLewis塩基型協奏触媒反応2010

    • Author(s)
      矢崎亮
    • Organizer
      第57回有機金属討論会
    • Place of Presentation
      中央大学多摩キャンパス
    • Year and Date
      2010-09-17
  • [Presentation] A Flexible Catalyst for Asymmetric Amination2010

    • Author(s)
      益子智之
    • Organizer
      3rd EuCheMS Chemistry Congress
    • Place of Presentation
      Nurnberg, Germany
    • Year and Date
      2010-09-01
  • [Presentation] Soft Lewis Acid/Hard Bronsted Base/Hard Lewis Base Catalyzed Highly Atom Economical Construction of Enantioenriched Tertiary Alcohols2010

    • Author(s)
      矢崎亮
    • Organizer
      3rd EuCheMS Chemistry Congress
    • Place of Presentation
      Niirnberg, Germany
    • Year and Date
      2010-08-31
  • [Presentation] Practical Catalytic Asymmetric Synthesis of Promising Drug Candidates2010

    • Author(s)
      柴崎正勝
    • Organizer
      3rd EuCheMS Chemistry Congress
    • Place of Presentation
      Niirnberg, Germany
    • Year and Date
      2010-08-31
  • [Presentation] 感染症と医薬化学からの報告2010

    • Author(s)
      柴崎正勝
    • Organizer
      日本学術会議第二部会夏部会
    • Place of Presentation
      仙台
    • Year and Date
      2010-08-27
  • [Presentation] Direct CatalyticAsymmetric Addition of Terminal Alkynes to a, β-Unsaturated Thioamides2010

    • Author(s)
      矢崎亮
    • Organizer
      Gordon Research Conference on Stereochemistry
    • Place of Presentation
      Salve Regina University, RI, USA
    • Year and Date
      2010-08-04
  • [Presentation] Soft-Lewis Acid/Ilard-Bronsted Base/Hard Lewis Base Cooperative Catalysis for the Construction of Quaternary Stereogenic Center2010

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      University of Colorado講演会
    • Place of Presentation
      Department of Chemistry, University of Colorado at Boulder, CQ USA
    • Year and Date
      2010-08-04
  • [Presentation] Soft-Lewis Acid/Hard-Bronsted Base/Hard Lewis Base Cooperative Catalysis for the Construction of Quaternary Stereogenic Center2010

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      Tampere Institute of Technology講演会
    • Place of Presentation
      Taznpere Institute of Technology Tampem., Finland
    • Year and Date
      2010-07-19
  • [Presentation] Atom-economical Catalytic Asymmetric Reactions and Their Application to EfScient Synthesis of Therapeutics2010

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      RSGCSJ Joint Symposium:Catalysis for a Sustainable World
    • Place of Presentation
      Burlington House, London, IJK
    • Year and Date
      2010-07-16
  • [Presentation] Practical Catalytic Asymmetric Synthesis of Promising Drug Candidates2010

    • Author(s)
      柴崎正勝
    • Organizer
      Chirality 2010 : 22nd International Symposium on Chirality
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター、札幌
    • Year and Date
      2010-07-15
  • [Presentation] anti-Selective Catalytic Asymmetric Nitroaldol Reaction via Heterobimetallic Heterogeneous Catalysis and Application to Asymmetric Synthesis of Therapeutics2010

    • Author(s)
      二田原達也
    • Organizer
      RSC-CSJ Joint Symposium : Catalysis for a Sustainable World
    • Place of Presentation
      Burlington House, London, IJK
    • Year and Date
      2010-07-15
  • [Presentation] A Flexible Catalyst for Asymmetric Amination2010

    • Author(s)
      益子智之
    • Organizer
      Chirality 2010 : 22nd International Symposium on Chirality
    • Place of Presentation
      札幌コンベンションセンター、札幌
    • Year and Date
      2010-07-14
  • [Presentation] アミドの求核的活性化を基盤とする触媒的不斉炭素-炭素結合形成反応の開発2010

    • Author(s)
      川戸勇士
    • Organizer
      第43回有機金属若手の会
    • Place of Presentation
      休暇村(志賀島)、福岡
    • Year and Date
      2010-07-06
  • [Presentation] マロン酸ハーフチオエステルを求核剤とする触媒的不斉1,4-付加反応の開発2010

    • Author(s)
      古舘信
    • Organizer
      第43回有機金属若手の会
    • Place of Presentation
      休暇村(志賀島)、福岡
    • Year and Date
      2010-07-06
  • [Presentation] Practical Catalytic Asymmetric Synthesis of Promising Drug Candidates2010

    • Author(s)
      柴崎正勝
    • Organizer
      6th Eurasian Meeting on Heterocyclic Chemistry(6th EAMHC)
    • Place of Presentation
      University of Alicante, Alicante, Spain
    • Year and Date
      2010-07-03
  • [Presentation] ソフトLewis酸・ハードBronsted塩基協奏触媒を用いるプロトン移動型触媒的不斉C-C結合形成反応2010

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      日本学術振興会創造機能化学第116委員会合同分科会・講演会
    • Place of Presentation
      学士会館(神保町)
    • Year and Date
      2010-06-07
  • [Presentation] ジアミド配位子の溶媒依存的self-discrimination2010

    • Author(s)
      松澤彰信
    • Organizer
      第59回有機合成化学協会関東支部シンポジウム
    • Place of Presentation
      東京農工大学小金井キャンパス
    • Year and Date
      2010-05-22
  • [Presentation] Rare Earth Metal/Amide-Based Ligand Complexes : Structural Dynamics, Functional Diversity, and Asymmetric Catalysis2010

    • Author(s)
      熊谷直哉
    • Organizer
      BIT's 1st Annual World Congress in Catalytic Asymmetric Synthesis
    • Place of Presentation
      Beijing International Convention Center, Beijing, China
    • Year and Date
      2010-05-21
  • [Patent(Industrial Property Rights)] チオアミド化合物、チオアミド化合物の製造方法、[(4R,6R)-6-アミノエチル-1,3-ジオキサン-4-イル]アセテート誘導体の製造方法、及びアトルバスタチンの製造方法2011

    • Inventor(s)
      熊谷直哉, 柴崎正勝
    • Industrial Property Rights Holder
      (財)微生物化学研究会
    • Industrial Property Number
      特願2011-035006
    • Filing Date
      2011-02-21

URL: 

Published: 2012-07-19  

Information User Guide FAQ News Terms of Use Attribution of KAKENHI

Powered by NII kakenhi